天然产物Standishinal的首次全合成研究

来源 :中国科学院研究生院(成都生物研究所) | 被引量 : 1次 | 上传用户:ylzhou40
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具有1,1,4α-三甲基氢化芴骨架结构的天然三环二萜化合物自然界中不常见。在该类化合物中,Standishinal具有良好的芳香化酶抑制活性和细胞毒活性。迄今未发现有Standishinal的全合成报道,因此,我们对Standishinal的全合成进行了探索,在该过程中得到以下实验结果:1.发现MSA/P2O5、MSA在无溶剂条件下,25℃时烷氧基苯即可实现向苯酚的转化,但在CH3NO2中,温度升高至80℃并未发生反应。2.烷氧基苯或对溴苯酚与α-环香叶酸在不同温度下以MSA/P2O5、MSA、PPA为催化剂以CH3NO2为溶剂或以BF3·Et2O为催化剂时均不发生Friedel-Crafts酰化反应。3.对溴苯酚与香叶酸在p-TsOH催化作用下发生了香叶酸向α-环香叶酸环化、α-环香叶酸环与对溴苯酚的酯化,得到了唯一产物α-环香叶酸对溴苯酯,产率68%。
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