【摘 要】
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喹唑啉是稠合杂环类化合物,被认为是具有各种生理学意义和药理学用途的综合体。另外,喹唑啉配体在动物以及人类中均表现出广泛的生物活性,例如抗HIV,抗诱变,抗惊厥,中枢神经
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喹唑啉是稠合杂环类化合物,被认为是具有各种生理学意义和药理学用途的综合体。另外,喹唑啉配体在动物以及人类中均表现出广泛的生物活性,例如抗HIV,抗诱变,抗惊厥,中枢神经系统抑制剂,抗衰老活性等。因此,对于喹唑啉衍生物的研究,为今后这些化合物的合成和生物学研究提供了有价值的参考。近几年来,席夫碱由于其易于合成,结构变化以及在生物学、催化和工业中多方面的应用,已在配位化学中成为了强螯合配体,尤其是对于席夫碱衍生的铜配合物的研究,在材料和生物生产科学等领域都成为了热点。本论文首先介绍了中间体2-氨基苯乙酮肟的合成,再分别与4-氰基苯甲醛得到配体HL1:2-(4-氰基苯基)-4-甲基-1,2-喹唑啉-N3-氧化物,与4-硝基苯甲醛反应得到配体HL2:2-(4-硝基苯基)-4-甲基-1,2-喹唑啉-N3-氧化物,与水杨醛反应得到有机配体HL3:2-(2-酚羟基)-4-甲基-1,2-喹唑啉-N3-氧化物,与2-羟基-4-甲氧基苯甲醛反应得到配体HL4:2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1,2-喹唑啉-N3-氧化物。另外,中间体4-氨基苯乙酮肟与胡椒醛得到了配体HL5:4-[(胡椒基-2-甲基)氨基]苯乙酮肟。利用各种手段进行表征确定配体HL1?HL5的结构,如元素分析、1H NMR、IR等,并得到了HL5配体单晶。配体HL1、HL2担当主配体,1,10-邻菲啰啉为辅助配体,分别与Cu(NO3)2?3H2O反应后,得到两种不同的Cu(II)的配合物单晶1和2,再利用1,10-邻菲啰啉与Cu(NO3)2?3H2O单独作用配位得到的配合物单晶3。晶体的化学结构利用X-射线单晶衍射仪确定:Cu(II)的配合物1,2是硝酸根离子参与了配位的五配位的三角双锥构型,配合物3也是为以Cu(II)为中心的五配位构型。Cu(II)配合物4是由配体HL3与Cu(NO3)2?3H2O反应得到的八面体配位构型的双核分子结构的的晶体,在参与晶胞配位时进入了两个硝酸根离子。对配体HL5及以上四种Cu(II)配合物的紫外吸收以及1、2、4的抑菌活性做了相关测试,并分别与相应的配体做了比较,另外还研究了配合物1、2、4的电化学性质,针对配合物4的双核结构还做了电子顺磁共振光谱(EPR)测试。此外,由密度泛函理论(DFT)和Hirshfeld surfaces分析以及Fingerprint plots对配合物1–4和配体HL5进行了理论研究,并且计算了分子轨道的能量及带隙值;为进一步了解配合物1–4和配体HL5的电子跃迁对紫外可见吸收光谱的影响,对此进行了相关密度泛函理论的计算;静电势(ESP)分析用于可视化分子上的电荷分布,分别显示了四种配合物及配体HL5的反应性位点,这证实了氢键在晶体中形成的优化结构。
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