吲哚取代俘精酸酐光致变色化合物的合成及性能研究

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有机光致变色材料具有光响应速度快、优良的分子修饰和裁剪、便于加工与制作等优点,成为近些年研究的热点课题。吲哚取代的俘精酸酐光致变色化合物具有良好的热稳定性和抗疲劳性能,在制备光致变色纺织品方面具有潜在的应用价值。本文以3-甲基吲哚为原料通过N-烷基化反应、Vilsmeier-Haack反应、Friedel–Crafts酰基化反应合成5种1-R-3-甲基-2-乙酰基(甲酰基)吲哚中间体,并对不同的吲哚醛、酮目标化合物的合成路线进行了优化;以合成的吲哚醛、酮化合物与亚异丙基丁二酸二乙酯进行Stobbe缩合反应合成3个带有不同取代基的2-吲哚取代俘精酸酐化合物,各中间体及最终目标化合物通过1H-NMR、13C-NMR、EI(ESI)-MS、高分辨质谱、元素分析等手段进行表征,其中2-(1-(2-甲氧基)-乙基-3-甲基-2-吲哚亚乙基)-3-亚异丙基丁二酸酐(俘精酸酐4)未见文献报道。本文对4个吲哚取代的俘精酸酐化合物的紫外吸收光谱、荧光光谱、光致变色性能、热稳定性、抗疲劳性等性质进行比较分析,结果表明这4个俘精酸酐化合物均呈现良好的光致变色性能,热稳定性和耐疲劳性。吲哚环1位氮上的甲基被甲氧基乙基取代、吲哚环与酸酐环连接的亚甲基上的氢原子被甲基取代后,均能使4种俘精酸酐成色体-消色体的最大吸收波长差增大,而使C式成色体的荧光量子产率降低;吲哚环与酸酐环连接的亚甲基上的氢原子被甲基取代后,阻碍了E-Z异构化反应,提高了φE-C和φC-E量子产率。
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