2-甲基-8-羟基喹啉衍生物及其金属锌配合物的设计合成与特性研究

来源 :华南理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ziyi1965
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本文设计合成了一种新的2-甲基-二-8-羟基喹啉配体及其金属配合物。首先以2-甲基-8-羟基喹啉为起始原料,采用Reimer-Tiemann反应对2-甲基-8-羟基喹啉进行甲酰化反应,再用2-甲基-8-羟基喹啉醛和2-甲基-8-羟基喹啉反应得到5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉,最后用5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉与金属锌配位,合成一种金属锌配合物。在2-甲基-8-羟基喹啉进行甲酰化反应中,根据文献的波谱数据无法确定甲酰化的位置,我们通过新合成的5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉的晶体结构确定了2-甲基-8-羟基喹啉甲酰化的产物是2-甲基-5-甲酰基-8-羟基喹啉。用质谱(MS)、元素分析(EA)、红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)和核磁共振氢谱(1H NMR)确定了目标产物的结构,并对目标物的结构波谱数据进行了较详细的解析和讨论。 测定了5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉及其金属锌配合物的荧光光谱和荧光寿命,结果表明,与2-甲基-8-羟基喹啉(λmax=390nm)比较,5[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉的荧光红移80-150nm,5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉金属锌配合物发光的峰值为620nm,能够发出橙色的荧光,与2-甲基-8-羟基喹啉锌(λmax=515nm)比较,发生了明显的红移。5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉金属锌配合物的寿命为1.57 ns,呈单指数衰减。 利用DPPH法和噻唑蓝比色法(MTT法)分别测定了5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉的抗氧化活性及调控鼠骨髓间质干细胞(MSCs)增殖的作用;结果表明,5-[2'-乙烯-(8'-羟基喹啉)]-2-甲基-8-羟基喹啉有较强的抗氧化活性,在低浓度时对鼠骨髓间质干细胞有促进作用.
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