【摘 要】
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饱和四元杂环化合物是一类重要的有机合成原料和中间体,其不仅可以作为不对称催化反应中的手性催化剂,同时是许多药物分子和生物活性天然产物的核心结构,目前其合成及应用已
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饱和四元杂环化合物是一类重要的有机合成原料和中间体,其不仅可以作为不对称催化反应中的手性催化剂,同时是许多药物分子和生物活性天然产物的核心结构,目前其合成及应用已经引起了人们的极大关注。四元杂环化合物的经典合成方法是分子内环化反应和[2+2]环加成反应。此外,重排反应、亲电环化反应、通过形成C-C键成环、四元杂环合成砌块的转化也是构建四元杂环化合物的有效方式。虽然传统的合成方式发展成熟且被广泛应用,但是这些方法目前仍然存在一些限制,例如:环化前驱体需要多步合成,需要预先构筑杂环,四元环不良的环化动力学使得成环反应难以进行等。因此,建立新颖实用的饱和四元杂环合成方法极具吸引力。近年来,高价碘(Ⅰ-Ⅲ)试剂参与的烯烃的分子内氟氧化、氟胺化反应已经成为一种构建含氟杂环的有效方法,这一策略在构建氟化五元、六元、七元甚至三元杂环中的应用已经取得了极大的研究进展。但是,这种新颖的策略目前尚未应用于氟化四元杂环化合物的合成。为了解决以上问题,我们设计了一种新的合成策略,以2-叠氮基烯丙醇和胺作为反应底物,实现了一系列3-官能化的氧杂环丁烷和氮杂环丁烷化合物的合成。同时,实验研究和理论计算结果表明叠氮基团增强了烯烃双键极化程度,在促进动力学上不利的分子内环化反应中起着重要作用。此外,直接使用醛酮作为起始原料,通过多步操作也能够高效制备四元杂环,并且成功实现了对天然产物和药物分子的后修饰;对天然产物Bradyoxetin的合成也进行了初步尝试。
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