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多功能化食品添加剂是食品添加剂发展的一个重要方向。a,β—不饱和羰基结构是防腐剂呈强抗菌活性的有效功能结构。反丁烯二酸二甲酯(DMF)即为一种含有该功能团的广谱、高效、低毒的防腐剂,但由于其致皮肤过敏性导致在食品工业中的应用受限。论文引入甘油基团,保留其防腐官能团,在增大分子量,消除升华特性的同时,增加两个羟基基团,增强其亲水性,合成新型多功能食品添加剂反丁烯二酸甘油甲酯(GMF),并对其抑菌活性和乳化特性进行了研究。根据有机合成原则,分析了原料、催化剂等因素对GMF可能合成路径的影响,确定了以顺丁烯二酸酐为原料,并且采用“一锅法”完成三步反应的合成路线。在单因素试验基础上,得到合成GMF的优化条件为:顺丁烯二酸酐:甲醇=1:1,酯化温度60℃,酯化反应时间0.5h,搅拌速度600r/min,此时顺丁烯二酸单甲酯的产率最大;顺丁烯二酸酐:甘油=1:1,酯化催化剂对甲苯磺酸的用量为6%,酯化温度85℃,酯化反应时间3.5h;异构化催化剂SOCl2质量分数6%,异构化温度65℃,异构化反应时间2h,所得GMF酯化度(DE)为1.09,产率为78%。产品为白色颗粒固体,熔点约为110℃～130℃,常压下无升华性。其结构用红外光谱和液相色谱-质谱联用得到表征。抗菌特性研究表明:DE为1.09的GMF具有较广的抗菌谱系,对细菌、酵母和霉菌的生长具有较强的抑制能力,抑菌作用不受pH值的影响。在pH3～7的介质中,GMF具有接近于DMF的抑菌能力。环境温度在27℃～47℃变化时,对GMF的影响较小,但温度大于90℃时,GMF会发生聚合,导致抑菌效果下降。皮肤试验证明GMF不具有DMF对皮肤刺激、过敏的特性。乳化性能研究表明:DE为1.09的GMF是一种非离子型的W/O型的表面活性剂,其HLB值为9.1,pH值在7左右,pH随浓度变化不大。临界胶束浓度比分子蒸馏单甘酯和Span-80低,为0.6g/L;起泡性能比Span-80和分子蒸馏单甘酯好,而且泡沫也比它们的稳定。浓度为0.3%的表面活性剂溶液的表面张力为43.3mN/m。综合抗菌和乳化特性研究,说明GMF是一种具有一定乳化性的广谱、高效的新型食品防腐剂。