【摘 要】
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亚胺类化合物(-C=N-)具有广泛的生物活性,是一类非常重要的有机合成中间体。其中,硫代亚胺类化合物(RS-C=N-)是其代表性的一类。除了常见的C=N键参与的反应,如还原、环化和亲
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亚胺类化合物(-C=N-)具有广泛的生物活性,是一类非常重要的有机合成中间体。其中,硫代亚胺类化合物(RS-C=N-)是其代表性的一类。除了常见的C=N键参与的反应,如还原、环化和亲核加成,硫代亚胺的C-S键还能发生插入或过渡金属催化的交叉偶联反应。第一章综述了近期二芳基碘鎓盐和异硫氰酸酯参与的反应类型。有机高价碘盐化合物,因其在空气中稳定、制备简便、选择性好等特点,备受有机化学家亲睐。异硫氰酸酯(R-N=C=S)因化学性质稳定,制备方法简便等原因被频繁应用于合成含氮、硫原子的杂环化合物。第二章通过异硫氰酸酯和二芳基碘鎓盐在铜催化下反应,建立了合成二硫芳基亚胺类化合物的新方法。反应历程经过了芳基化、亲核加成、C-S断裂、C-S键形成的串联过程,并且反应条件温和、底物适用范围广。官能团化的二硫芳基亚胺是具有两个硫芳基的潜在亚胺结构单元,可用于进一步转化成更有价值的化合物。第三章通过(E)-3-(2-异硫氰基苯基)丙烯酸甲酯与二芳基碘鎓盐在铜催化下反应,建立了一种高效合成2-硫代喹啉类衍生物的新方法。2-硫代喹啉具有潜在的兴奋剂活性、特殊的抑菌性等而受到关注,目前2-硫代喹啉的主要合成方法为具有恶臭且有毒的硫醇取代法,故开发绿色高效的新合成方法具有重要的意义。
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