(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷是达非那新等药物的重要中间体，本论文以L-苹果酸为原料，经与苄胺经熔融反应缩合生成（S）-1-苄基-3-羟基-2,5-二氧代吡咯烷，再经硼氢化钠（NaBH₄）-碘（I₂）还原制备得（S）-1-苄基-3-羟基吡咯烷的方式。（S）-1-苄基-3-羟基-2,5-二氧代吡咯烷的熔融制备方法中，通过对反应温度和反应时间的考察，得到最佳的反应条件：在140℃条件下熔融反应8h，收率为68%。（S）-1-苄基-3-羟基-2,5-二氧代吡咯烷经过NaBH₄-I₂的还原反应得到淡黄色液体（S）-1-苄基-3-羟基吡咯烷，收率为63%。实验中发现可以通过酸性水溶液洗去杂质的方法加以纯化产物。（S）-1-苄基-3-羟基-2,5-二氧代吡咯烷和（S）-1-苄基-3-羟基吡咯烷的结构通过IR、NMR、MS等表征手段确证。在制备（S）-1-苄基-3-羟基吡咯烷的过程中得到一个稳定的中间体，经IR、1HNMR、11BNMR和MS等手段表征，结构确证为新化合物一硼烷合（S）-1-苄基-3-羟基吡咯烷。同时考察（3S,4S）-1-苄基-3,4-二羟基-2,5-二氧代吡咯烷经NaBH₄-I₂还原的情况，也得到了新化合物一硼烷合（3S,4S）-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷。根据还原反应中得到的中间体，对NaBH₄-I₂还原酰亚胺的反应机理进行了推测，认为活性硼烷是反应中的还原物质。考察了AlCl₃、ZnCl2、浓H₂SO₄和乙酸的催化下，NaBH₄还原（S）-1-苄基-3-羟基-2,5-二氧代吡咯烷的情况，结果在浓H₂SO₄、AlCl₃催化下还原得到了预期的产物，在乙酸和ZnCl2催化下没有得到预期的产物。结论：（1）以高温熔融法改进（S）-1-苄基-3-羟基-2,5-二氧代吡咯烷的制备方法，该方法合成过程简单，后处理方便，收率高，可为吡咯烷酮类化合物的合成提供借鉴。本文采用熔融法，不使用对环境产生污染的溶剂，是一种环境友好型的合成方法，具有很好的工业化前景。（2）在制备羟基吡咯烷的过程中发现了两个新化合物——一硼烷合（S）-1-苄基-3-羟基吡咯烷和一硼烷合（3S，4S）-1-苄基-3，4-二羟基吡咯烷，并用核磁、红外等进行结构确证。同时对NaBH₄-I₂还原酰亚胺的反应机理进行了推测。