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近年来,通过氢键活化的有机小分子催化不对称反应得到了快速的发展。2003年,随着Takemoto小组首次提出单分子双功能催化剂协同催化的概念,设计了叔胺-(硫)脲类双功能催化剂以来,多种双功能催化剂被报道并应用于多种不对称催化反应中。2008年,王春江小组提出了多氢键给体协同催化概念,设计合成了含多氢键给体的叔胺-硫脲类催化剂,其硫脲多氢键给体活化硝基,实现高效的双功能协同催化。本文中,设计、合成了多种新型的多功能有机催化剂,并将该系列催化剂用于催化基于硝基烯的Michael/Mannich串联反应研究。通过对亲核试剂,硝基和亚胺同时活化,实现多功能协同催化。论文内容由以下三部分组成。第一部分:设计合成了三类新型的同时含有叔胺、硫脲和磺酰胺官能团的多功能有机催化剂。包含有手性环己二胺衍生物,9-氨基金鸡纳碱衍生物和6-氨基奎宁衍生物。第二部分:将以1,2-环己二胺衍生的多功能催化剂应用于催化水杨醛亚胺与硝基烯的“两组份"oxo-Michael/Mannich串联反应,经过对催化剂、水杨醛亚胺末端磺酰基位阻的筛选和溶剂、温度、催化剂负载量等反应条件的优化,发现催化剂lh能给出较好的结果。在最佳的条件下,该方法能给出含有三个手性中心的oxo-Michael/Mannich串联产物,即4-氨基色满类化合物,收率高达96%,非对映选择性高达>99:1,对映选择性高达98%。并提供了一条合成非对称的光学活性的3,4-二氨基色满的方法。第三部分:将设计合成的三类多功能催化剂应用于催化苯硫酚、硝基烯和亚胺的“三组份”sulfa-Michael/Mannich串联反应。通过对催化剂的筛选和条件的初步优化,发现第三类以6-氨基奎宁为叔胺-硫脲手性骨架衍生的多功能催化剂具有更好的结果。特别是催化剂Ⅲf,在二氯甲烷为溶剂的条件下,催化该反应时,能得到高的的收率(940%),中等的非对映选择性(75:25)和高的对映选择性(97%)。