随着有机化学的发展,有机硼酸酯具备的温和的路易斯酸性、较好的稳定性以及可控的反应活性等性质使其成为一种极具吸引力的金属有机亲核试剂,并且,作为硼酸衍生物的有机硼酸酯同样是一种低毒性的环境友好的绿色有机分子,其参与的偶联反应在药物分子、材料等的合成中的重要性也逐渐凸显。通过硼试剂对不饱和碳碳键进行加成,是制备有机硼酸酯的重要手段。近年来,不饱和碳碳键的硼化官能团化的发展不仅拓展了有机硼酸酯的合成方法,更是提供了更多的合成可能性。在第一章中,我们综述了不饱和碳碳键的硼化官能团化的现有进展,还通过区分硼化官能团化涉及的不同官能团,以便在充分了解相关背景的基础上,更为准确的寻找本领域的关键点。烯基硼酸酯是一类重要的有机分子,其在天然产物的全合成领域具有广泛的应用。与此同时,乙炔作为一种大宗的化工产品,也是有机合成的重要原料,对乙炔的有效利用具有较高的经济价值。在第二章中,我们实现了铜催化乙炔的硼化炔基化反应,反应使用炔基溴、乙炔以及联硼酸频哪醇酯作为原料,以单一选择性得到了顺式炔基烯基硼酸酯化合物。对不饱和碳碳键的硼化硫醚化是制备硫醚衍生物的有效手段。在第三章中,我们实现了铜催化苯乙烯类化合物的硼化硫醚化反应,反应使用取代苯乙烯、烷基硫代苯磺酸酯亲电试剂以及联硼酸频哪醇酯作为原料,以高区域选择性得到苯乙烯的硼化硫醚化产物。