【摘 要】
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以化石资源为主要原料的现代能源和化学工业正面临着严重的困境,寻找替代化石资源的清洁能源和可再生化学构筑基元,是人类社会可持续发展的必然选择。生物质是地球上唯一的可
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以化石资源为主要原料的现代能源和化学工业正面临着严重的困境,寻找替代化石资源的清洁能源和可再生化学构筑基元,是人类社会可持续发展的必然选择。生物质是地球上唯一的可再生有机碳源,具有巨大的储量和开发潜力。由木质纤维素生物质可以制备得到5-羟甲基糠醛、乙酰丙酸(六碳糖衍生物)和糠醛(五碳糖衍生物)等重要的生物质平台分子,并进一步合成1-羟基-2,5-己二酮、γ-戊内酯和糠醇树脂等高附加值产品。近年来有很多研究工作将水相氢化反应应用于糖类衍生物的选择性催化转化过程,但是如何与上游生物质水解体系兼容,发展出温和高效的选择性氢化体系仍是一个重要的课题。本文中我们发展了一种pH调控的Cp*Ir配合物催化糖类衍生物选择性水相氢化反应体系,催化5-羟甲基糠醛选择性氢化/开环得到1-羟基-2,5-己二酮,催化糠醛选择性氢化得到糠醇或乙酰丙酸。通过对反应体系pH值的调控,改变催化剂配体的给电子能力以提升催化活性,并控制产物分布。在5-羟甲基糠醛的水相氢化开环反应中,当体系pH值范围为1.5-3.5时,主要产物是开环产物1-羟基-2,5-己二酮;当pH范围为4.5-6.5时,反应的主要产物是2,5-呋喃二甲醇。在pH值为2.5的甲酸盐缓冲溶液中,5-羟甲基糠醛氢化/开环时可以得到产率为99%的1-羟基-2,5-己二酮,机理研究表明,2,5-呋喃二甲醇的水解/开环反应是反应的中间步骤。十克级的反应中1-羟基-2,5-己二酮的分离收率仍然达到了 85%,以果糖作为原料时,1-羟基-2,5-己二酮的收率为98%(相对于果糖的收率则是71.9%)。显示了我们的催化体系在大规模工业生产中的应用潜力。在糠醛和乙酰丙酸的水相氢化反应中,在1 MPa氢气,120 °C条件下,糠醛氢化反应的TOF值高达13877 h-1,乙酰丙酸氢化反应的TOF值为12200h-1。我们发现,糠醛在pH=1.0的强酸性磷酸盐缓冲体系中可以通过氢化和水解的串联反应直接的得到Y-戊内酯(收率为55%)而不需要任何分离步骤。我们的催化体系对酸性水相体系具有非常好的兼容性,显示了半三明治型Cp*Ir催化剂的鲁棒性和应用于真实生物质水解体系的潜力。
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