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二芳酮类、酰胺类、联芳基化合物应用广泛且合成难度大。本文以均相催化剂NHC-Pd催化低毒、廉价的芳基酯代替传统昂贵且毒性较大的亲电试剂和胺构建酰胺类化合物,满足绿色化学的要求;同样以均相催化剂NHC-Pd催化芳基酯作为亲电试剂和芳硼酸合成二芳酮类化合物,成本低、产率高,符合原子经济的理念。此外,随着C-C键构建研究的日益成熟,用其来合成各种联芳基化合物已经成为一种普遍的方法。但是在反应中作为催化剂的贵金属流失严重,且对产物造成污染,严重限制了其大规模应用。因此,设计一种合适的非均相催化剂,已成为有机催化领域的热点之一。本文合成了2个均相NHC-Pd催化剂用于催化C-O键断裂构建C-C键和C-N键;1个非均相石墨烯负载二亚胺钯催化剂用于催化构建C-C键。通过对不同钯配合物的反应条件进行筛查,合成了131个二芳酮、酰胺、联芳基化合物。具体如下:1、以苊醌为骨架,N-芳基间位为刚性大位阻的二苯甲基,辅助配体为3-氯吡啶的NHC-Pd K1,以此为预催化剂,优化苯甲酸苯酯和芳硼酸构建二芳酮反应的条件如下:K3PO4(2.0 equiv.)为碱,K1用量为0.2-0.6 mol%,THF:H2O=1:3(4.0 mL)混合溶剂,100°C空气气氛下反应10 h,合成了26个二芳酮类化合物,产率为62-99%。2、合成NHC-Pd C1,以此为预催化剂,优化苯甲酸苯酯和胺构建酰胺反应的条件如下:K3PO4(2.0 equiv.)为碱,C1用量为0.3 mol%,H2O(0.2 mL)为添加剂,1,4-dioxane(4.0 mL)为溶剂,110°C空气气氛下反应10 h,合成了26个酰胺类化合物,产率为69-99%。3、本文设计合成石墨烯负载二亚胺钯配合物(Pd-DI@GO),二亚胺配体(DI)含有位阻较大的异丙基,较大的空间位阻对金属钯活性中心有良好的保护作用。通过1H NMR,13C NMR和ESI-MS对二亚胺结构进行表征和确定。DI通过偶联剂(APTES)负载于氧化石墨烯(GO),然后将PdCl2与负载的二亚胺配体配位。通过FT-IR、SEM、XRD、ICP-AES和XPS对Pd-DI@GO结构进行表征。以Pd-DI@GO催化Suzuki反应,确定最优反应体系如下:K2CO3(2.0 equiv.)为碱,钯含量为0.047 mol%,EtOH(4.0 mL)为溶剂,65°C空气气氛下反应2 h。在此条件下,进行了一系列溴代芳环与含有各种功能基团的芳硼酸反应,例如:苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、喹啉等,得到64个偶联产物,产率为44-99%。Pd-DI@GO用量比Pd@GO少,空气气氛中反应,条件温和,底物范围广,且Pd-DI@GO循环使用第四次时催化活性仍高于90%。以Pd-DI@GO催化C-H直接芳基化反应,合成15个含芳环、吡啶环、噻唑环等联芳基化合物,产率20-99%。Pd-DI@GO成功催化构建6个新化合物。