近些年来,香豆素母体被广泛应用于生物、医药、香料、化妆品及荧光染料等领域。由于苯并吡喃结构具有荧光量子产率高,Stokes位移大,光物理和光化学性质可调以及光稳定性好等优点,香豆素类化合物已成为荧光传感器分子设计中的优秀候选荧光团。以香豆素类为基础的荧光传感器近年来逐渐成为一个新兴的研究热点。本论文对大量关于香豆素的合成和作为荧光探针方面研究的文献作了详细的介绍和总结,并在其基础上,设计出了一条合成新型三氟甲基香豆素类荧光探针的路线。已往报道的含三氟甲基香豆素母体多是4位含三氟甲基的香豆素,主要是利用取代苯酚与含三氟甲基类化合物发生Pechmann反应而成。而本课题中所设计的3-三氟乙酰基香豆素类化合物是利用Knoevenagel反应两步得到的。由于三氟甲基的强吸电子作用,导致三氟乙酰基的羰基的活性高于酯羰基,因此经典Knoevenagel反应仅能得到半缩醛结构,必须在高温、酸性条件下重排才能形成3位上含三氟乙酰基的香豆素母体。最终香豆素母体与含氨基的化合物在氯苯中反应0.5-6h,即可得到所设计的含氟香豆素荧光探针本论文利用1H NMR、13C NMR、19F NMR、MS、IR和单晶X—射线衍射对化合物的结构进行了表征,同时对其合成条件进行了探索,找到了最佳反应条件并达到了很高的产率。我们选出了典型化合物的代表,对其进行了紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测试和分析,计算出了化合物的荧光量子产率。荧光探针9、11、12分别作为苯腙基三氟乙基香豆素类、苯酰腙基三氟乙基香豆素类和亚胺基三氟乙基香豆素类的代表,分别对金属离子Mg2+、Zn2+、Ca2+、Cu2+、Ni2+、Hg2+、Co2+、Fe3+、Al3+进行了紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测试,结果表明,荧光探针9、12对九种金属离子均无荧光识别作用,而荧光探针11对金属离子Cu2+和Ni2+有明显的荧光减弱的效应。特别是加入金属离子Cu2+后,颜色由橙变红,有明显的肉眼可识别效应。研究表明,荧光探针11在加入金属离子Cu2+或Ni2+后,紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱有着明显的不同变化,对微量金属离子Cu2+或Ni2+均有很好的灵敏度,可以作为两种金属离子的微量荧光识别器。