【摘 要】
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手性胺是许多天然产物、生物活性物质和手性药物的重要合成切块,又是不对称合成中常用的拆分剂、手性辅助试剂和催化剂.有机金属试剂与亚胺的催化不对称加成反应是合成手性胺
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手性胺是许多天然产物、生物活性物质和手性药物的重要合成切块,又是不对称合成中常用的拆分剂、手性辅助试剂和催化剂.有机金属试剂与亚胺的催化不对称加成反应是合成手性胺的简便方法之一,因此近年来深受关注.本文致力于探索结构简单、合成简便、对水和空气稳定的手性配体和催化剂,并将其应用于有机锌、铝试剂与亚胺的催化不对称加成反应中.研究发现,手性钒催化剂不能高化学选择性和对映选择性地催化乙基锌与二苯基次磷酰亚胺的不对称加成反应.我们认为这可能是乙基锌破坏了手性钒催化剂的结构,从而使其失去了催化活性.首次发现用途广泛、性质稳定的手性双噁唑啉配体与三氟甲磺酸铜Cu(OTf)<,2>形成的手性Lewis酸配合物,能够催化乙基锌与N-对甲苯磺酰亚胺的不对称加成反应.研究发现,三齿噁唑啉配体催化反应的对映选择性优于双齿噁唑啉配体.反应中加入4A分子筛后,显著提高了反应的对映选择性,而且重现性明显改善.在优化的反应条件下,10 mol﹪手性双噁唑啉-Cu(OTf)<,2>配合物催化乙基锌与芳香醛亚胺不对称加成反应的收率中等,对映选择性最高达82﹪ee.本文还研究了三甲基铝与亚胺的加成反应.实验发现,亚胺保护基和溶剂显著影响该反应.甲苯为溶剂时,三甲基铝与N-对甲苯磺酰亚胺反应的收率最高.初步探索了三甲基铝与N-对甲苯磺酰亚胺的催化不对称加成反应,仅获得约5﹪ee.
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