【摘 要】
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不饱和氨基酸广泛存在于生物活性分子和天然产物当中,具有重要的应用价值。将不饱和氨基酸引入蛋白质和肽中,可以为其修饰提供可能。同时,不饱和氨基酸也是γ-内酰胺、γ-丁内酯及含氧、含氮杂环化合物等重要的合成砌块。因此,设计并合成这些不饱和氨基酸,加强它们在药物开发和肽化学中的应用是具有前瞻性的。另一方面,自从1981年,Mukaiyama课题组开发了锡粉促进下的烯丙基化反应之后,该类反应的重要性日益凸
【基金项目】
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国家自然科学基金（No.21861033,22061037）； 上海恩氟佳科技有限公司；
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不饱和氨基酸广泛存在于生物活性分子和天然产物当中,具有重要的应用价值。将不饱和氨基酸引入蛋白质和肽中,可以为其修饰提供可能。同时,不饱和氨基酸也是γ-内酰胺、γ-丁内酯及含氧、含氮杂环化合物等重要的合成砌块。因此,设计并合成这些不饱和氨基酸,加强它们在药物开发和肽化学中的应用是具有前瞻性的。另一方面,自从1981年,Mukaiyama课题组开发了锡粉促进下的烯丙基化反应之后,该类反应的重要性日益凸显,引起了越来越多化学家们的广泛关注。基于以上背景,本论文探索了锡粉促进下合成γ,δ-不饱和α-氨基酸酯和3-烯丙基-1（3H）异苯并呋喃酮化合物的新方法。本论文主要由以下三章内容组成:第1章:本章主要概括总结了不饱和氨基酸的分类,并对其合成方法进行了综述。第2章:本章发展了一种锡粉促进下甘氨酸酯的氧化/烯丙基化反应,合成了一系列γ,δ-不饱和α-氨基酸酯。该方法以DDQ为氧化剂,避免了使用不稳定的亚胺作为反应底物,经历甘氨酸酯的氧化反应,再与烯丙基溴化锡反应以高收率获得了一系列γ,δ-不饱和α-氨基酸酯化合物,且该化合物可在对甲苯磺酸作用下以良好的收率进一步转化为α-亚甲基-γ-丁内酰胺化合物。第3章:本章发展了一种锡粉促进下,3-羟基-1（3H）异苯并呋喃酮化合物的烯丙基化反应,获得了一系列3-烯丙基-1（3H）异苯并呋喃酮化合物。该反应中烯丙基溴化锡试剂既充当烯丙基试剂,又作为路易斯酸。该研究为锡粉促进的反应的应用提供了新的思路。
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