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本文主要介绍在光照条件下通过钴肟金属催化剂实现苯乙烯的氟烷基化反应以及通过溴氟乙酸乙酯实现苯胺的N-甲酰化反应。论文工作分为以下两部分内容:第一部分详细介绍了光催化实现苯乙烯的烯基氟烷基化反应。将氟原子直接引入有机化合物中,在农药和药物中有着重要的应用价值。基于此,实现苯乙烯直接与氟烷基化试剂进行偶联反应具有实践意义。本文提出的反应体系具有反应条件温和、催化剂成本低和底物适应性范围广等优势,同时该方法为新型单氟烷基化天然产物和药物的衍生物提供简便的合成方法。本文以苯乙烯及其相关衍生物作为研究对象,通过活化苯乙烯C-H键实现苯乙烯的烯基氟烷基化反应。首先对于该反应的反应条件进行探索优化,主要研究了碱、溶剂、光源和时间对于反应的影响,根据反应结果确定在氩气保护蓝光照射的条件下,加入10 mol%光催化剂[Co(dmgH)2pySnPh3],3 equiv iPr2Net,二氯甲烷作为反应溶剂反应12h为最优条件。随后在研究该体系的官能团适应性中发现,对于各类苯乙烯都能得到较高收率的产物。同时,对于该反应的机理也进行了深入的研究,利用多种自由基捕获剂对于反应机理进行验证,证明该反应是通过自由基反应途径并对该反应机理进行合理的解释。第二部分阐述了在温和条件下通过溴氟乙酸乙酯实现苯胺类化合物的N-甲酰化反应。在药物分子和天然产物中,甲酰胺类结构广泛存在并起着重要的作用,所以对于N-甲酰化反应的研究有着重要的实践意义。本文开发的新体系为合成结构多样的甲酰胺类化合物提供直接简便的合成途径。本文研究以N-甲基苯胺及其相关衍生物为研究对象,通过热催化实现N-甲酰化反应。对于该反应体系的适宜条件进行了探索,发现该体系可以在无催化剂和添加剂的温和条件下实现苯胺类化合物的直接甲酰化反应。该反应体系实现了在简单条件下合成甲酰胺类化合物,具有实验操作简便、反应快捷、官能团适应性强和产物易分离等优点。我们对于该反应可能的反应机理进行了深入的研究,进行同位素标记实验,根据实验结果提出了两种可能的反应机理并进行了阐述。