化感物质因其具有多样的生物活性、独特的作用方式和环境友好等特点,目前已成为开发绿色农药的先导化合物之一。Tricin（5,7,4′-三羟基-3′,5′-二甲氧基黄酮）是从水稻中分离出来的化感物质,具有抑制稻田稗草、异型莎草和碎米莎草生长的作用。相关研究表明,基于Tricin衍生的橙酮衍生物具有更高的除草活性和对双子叶植物的选择性。从结构上看,异黄酮和查尔酮也是黄酮的同分异构体,其在医药领域有着广泛的研究,但在农用方面的研究还较少。因此,为了研究异黄酮和查尔酮两类化合物在除草方面的应用潜力,本论文采用活性亚结构拼接法,将芳氧羧酸类除草剂中的活性片段-芳氧乙酰氧基团引入到异黄酮和查尔酮结构中,设计、合成了两大类共64个目标化合物,在¹H NMR、¹³C NMR和元素分析表征的基础上,对其进行了除草活性和作物安全性研究。具体内容如下:一、7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物（TM-1^TM-29）的合成与除草活性研究以间苯二酚和取代苯乙酸为原料,BF₃·Et₂O为溶剂,经DMF/POCl₃增碳-关环后制备得到11个关键中间体-7-羟基异黄酮衍生物（I-1^I-11）,之后与芳氧乙酰氯（D1^D4）进行亲核取代反应,合成了29个目标化合物-7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物（TM-1^TM-29）,采用¹H NMR、¹³C NMR和元素分析对目标产物进行结构确认。油菜平皿法测试结果表明,部分化合物对双子叶植物油菜的抑制活性与商品化除草剂2,4-D相当,且明显高于77%2,4-D异辛酯乳油;化合物的结构与活性之间还表现出一定的关系:R¹和R²基团的电性和位置对化合物的除草活性有着重要的影响。进一步的温室盆栽实验（50、25、12.5和6.25 g/亩）发现,在6.25g/亩时,TM-4对双子叶植物（油菜和反枝苋）均表现出较好的除草活性,与2,4-D相当;茎叶处理双子叶植物的药效普遍高于土壤处理的药效,选择性也与2,4-D保持一致。TM-3^TM-5杀草谱实验结果表明,TM-4和TM-5在施药量为12.5、25 g/亩时可有效防除马齿苋、紫花苜蓿等常见阔叶杂草,且对恶性杂草碱茅也有一定的防效,比2,4-D的杀草谱更广。作物安全性实验结果表明,在12.5 g/亩的剂量下,受试化合物TM-3^TM-5在茎叶处理下对小麦、玉米和棉花安全,TM-3和TM-4对大豆比较安全,与2,4-D相比,提高了对小麦和大豆的安全性,有作为先导化合物进一步开发为除草剂候选化合物的潜力。二、芳氧乙酰氧基查尔酮衍生物（TM-30^TM-64）的合成与除草活性研究取代苯甲醛与含羟基的苯乙酮在碱催化下合成了16个中间体（I-12^I-27）,通过芳氧乙酰氯（D1^D4）对中间体（I-12^I-28）进行酰化,合成了35个芳氧乙酰氧基查尔酮衍生物（TM-30^TM-64）。目标化合物的结构均经¹H NMR、¹³C NMR和元素分析的确认。油菜平皿法测试结果表明,目标化合物对双子叶植物油菜的根长均有不同程度的抑制作用,部分化合物对油菜的抑制作用与2,4-D相当,并表现出一定的构效关系。进一步的温室盆栽实验结果表明,在25 g/亩剂量下,化合物TM-30、TM-31、TM-41和TM-60对双子叶植物（油菜和苋菜）都有优异的防效,与2,4-D相当,且茎叶处理的药效明显优于土壤处理的;部分化合物对单子叶植物（稗草和马唐）也有一定的防效,且土壤处理的药效较好。总体而言,目标化合物无论是药效还是选择性都与2,4-D基本保持一致。