硫代酰胺的成环反应研究及其新型合成方法

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硫代酰胺是一类非常重要的有机硫化合物.其易合成、易提纯、无异味,且稳定性较高;由于硫原子的电负性,核外电子分布特点使该类化合物性质较相应的酰胺活泼,具有丰富多彩的化学性质可进行一系列的转化反应,从而引起人们对其极大的关注,尤其是对具生物活性化合物的研究。近几年的研究结果表明,硫代酰胺类化合物的生物活性较为广泛,可用于抗炎、杀菌和抗结核,该类化合物还可作为特殊的试剂或中间体。第一部分主要以烯丙基硫代苯甲酰胺和三氯化铁为研究对象,通过分子内成环反应来合成5-氯-3-苯基-4,5-二氢噻唑。对反应条件进行了系统的优化,研究发现,路易斯酸的种类、路易斯酸的当量、反应时间、温度和添加剂对反应有影响。但是这个反应的产率较低,给反应的应用和底物的扩展带来了一定的局限性。总的来说,为烯丙基硫代苯甲酰胺的成环反应开辟了一条新途径,发展了一种基于三氯化铁作用,硫代酰胺的分子内成环反应。第二部分主要以硫代酰胺和氮卤化试剂为研究对象,通过硫代酰胺的分子内成环反应。对反应条件进行了系统的优化,研究发现氮卤化试剂的种类、硫代酰胺的种类、溶剂的种类及温对反应有影响。在底物扩展中,发现该反应有比较好的选择性,产率高。总的来说发展了一种基于氮卤化试剂作用下硫代酰胺的分子内成环反应。这种方法步骤简单,高效便捷,高区域选择性的构建4,5-二氢噻唑类化合物。第三部分主要以酰胺和硫化试剂的反应为研究对象,通过硫代酰胺合成的反应。我们对反应条件进行了系统的优化。研究发现,硫化试剂的种类、溶剂的种类及温度和反应时间等条件因素均对反应有明显的影响,该反应的优点是条件温和,使用稳定、易储存而且没有味道的有机硫化合物。为硫代酰胺的合成反应开辟了一条新途径,发展了一种基于有机碱盐作用,室温下快速制备硫代酰胺化合物的方法。
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