作为一类重要的有机合成中间体,异硫氰酸酯由于制备简单、稳定性好、可参与多种有机化学反应等优点而被广泛使用。其不仅本身具有生物活性,而且可用于生物医药、农药领域具有生物活性的含硫、氮、氧的杂环化合物合成,而利用异硫氰酸酯实现温和、高效、经济环保的合成是有机合成领域一个具有挑战性的课题。另一方面,2-氨基苯并恶唑的结构基元,广泛存在于有机试剂、医药、燃料、助剂等分子结构中。近年来,水作为有机合成的理想溶剂,以其廉价、环保的特点,代表了绿色、可持续化学的发展方向。本文通过水中芳基异硫氰酸酯的自身反应或异硫氰酸酯与邻氨基苯酚的环化反应,分别建立了合成N,N’-二取代硫脲/脲和2-氨基苯并唑类化合物的新方法,通过氧化脱硫或脱氢/环合,以构建新的C=O（S）键或C-C/C-X键（O,N,S）。主要研究内容如下:1)利用异硫氰酸酯在水溶液中的自缩合反应,在四种条件下直接合成了N,N’-二取代硫脲/脲（Scheme 1）。Scheme 1实验结果表明,以异硫氰酸酯为原料,在水中的反应可容忍芳环上的各种官能团,为N,N’-二芳基取代硫脲和脲的合成提供了一种实用且环境友好的方法,分别以中等至好的收率得到目标化合物。大量关于硫脲的合成研究表明,当含强吸电子基团如三氟甲基的异硫氰酸酯参与反应时,以Et₃N为碱收率最高可达99%;而当邻位含有空间位阻较大的异丙基的异硫氰酸酯为底物时,KOH/DTBP体系具有较高的反应效率和反应活性;多数情况下DTBP/Et₃N/K₂CO₃的条件均能兼容各种官能团。通过控制实验、MS跟踪实验、加入自由基抑制剂TEMPO、BHT对反应的中间体进行研究,提出了合理的反应机理;其中涉及硫脲脱硫、DTBP和铜催化剂在反应中的作用等。所得产物均经过¹H NMR,¹³C NMR确定结构。2)以异硫氰酸酯和邻氨基苯（硫）酚、邻氨基苄醇为底物,Cu₂O为催化剂,TBAB为添加剂,在温和条件下实现了一锅法水相合成N-取代的2-氨基苯并恶唑、苯并噻唑和苯并恶嗪类化合物（Scheme 2）。Scheme 2以异硫氰酸酯和邻氨基苯酚在去离子水中的反应为模版反应,筛选反应条件。在最佳条件下,对该反应体系的底物适用范围和局限性进行了研究。实验结果显示,该方法底物兼容性好,电子效应和位阻效应对反应影响不大,可以37%-99%的收率得到目标化合物。根据相关文献报道并结合设计实验结果,推测出可能的反应机理。所得产物均经过¹H NMR,¹³C NMR确定结构;15个新化合物通过HRMS进一步确证结构。