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本论文的工作是围绕具有显著生物活性的离子载体类天然产物DemethylCezomycin的全合成展开的。Demethyl Cezomycin是1998年从寄生于芬兰欧洲赤松(Finnish Scots pine Pinus sylvestris L)上的弗兰克氏菌科放线菌(Frankiastrain，AiPs1)所分离到的抗生素，最初仅依据核磁共振波谱数据定出了一个错误的平面结构并命名为Frankiamide。后来在2003年通过X-射线单晶衍射发现该天然产物根本不是酰胺类化合物，甚至骨架也与原先给出的完全不同，正确的结构和相对构型由此得以确立，该化合物因此也被重新命名为DemethylCezomycin。然而，绝对构型至今尚无任何报道。我们希望通过对映体选择性全合成来解决这个问题。我们将目标分子的碳骨架通过酯基片段和烯基片段这两大部分并分别通过Aldol反应和不对称烯丙基化反应来建立两片段中关键的手性中心。两个片段随后再通过Kulinkovich反应进行对接，经环丙醇开环得到开链整体结构，再经一系列转化后得到与天然产物核磁数据完全吻合的预期目标化合物。最后，再通过比较旋光数值可靠地确定了天然产物的绝对构型。
在Demethyl Cezomycin的全合成过程中，我们观察到一些有趣的现象，如环丙醇开环同时可进行1，5-攫氢以及5-烯-3-羟基-1-硅氧基类结构的底物能发生不对称3，3-重排，最终产物的前体(甲酯)的水解结果与所使用的无机碱居然也有密切关系。另外，某些中间体合成还涉及到尚无人系统研究过的噁唑烷酮和噁唑烷硫酮类底物的1，4－共轭还原。对所有这些问题我们也开展了初步的研究。