本文包括以下三部分：第一章氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂在有机合成中具有广泛的应用。本章主要对近年来氮杂环卡宾催化的a1到d1的极性转化反应,包括安息香缩合反应、Stetter反应、亲核取代反应、氢化酰化反应和a3到d3的极性转化及其多米诺反应的研究进展进行了综述。第二章使用氮杂环卡宾催化,发展了α-溴代-α，β-不饱和醛和2-萘酚衍生物的Friedel-Crafts烷基化-酯化串联反应,高产率(最高97%产率)合成了一系列萘并二氢吡喃-2-酮类化合物。该反应具有条件温和、反应时间短(1h)、操作简单和底物适用性广的特点,为萘并二氢吡喃-2-酮类化合物的高效合成发展了一条新的途径。第三章在DBU存在下,通过含吸电子取代基的伯胺和α，β-不饱和酮的三组分氮杂Micheal-Aldol串联反应,在温和的条件下以最高20：1的非对映选择性,最高84%产率合成了一系列官能化4-羟基哌啶类衍生物。