小分子有机凝胶剂能在氢键、π-π相互作用、范德华力、亲疏水作用和静电等分子间弱相互作用的诱导下形成具有有序微结构的“类果冻状”软材料。有机凝胶通常显示出区别于其溶液相的理化性质，如聚集诱导荧光增强、高效的分子间能量转移和电子转移等，并且，某些功能基团的引入还可以使凝胶对外界刺激显示出智能的响应，并引起体系光学、电学性能、分子构象、甚至化学性质的变化，从而使材料具有信息存储、传递和处理的能力。因此，构筑对外界环境刺激具有响应功能的小分子有机凝胶在信息处理与传递、超分子器件、分子光/电子学器件中具有重要作用。本论文以合成具有传感能力的有机小分子凝胶体系为出发点，制备了一些含有酰胺键和脲基的基于-共轭有机小分子的凝胶剂，研究了它们的自组装、光物理和对阴离子、硝基化合物的荧光传感性质。取得的创新性研究结果如下：（1）设计合成了一个以咔唑为重复单元、酰胺键桥联的新型树状凝胶剂，它可以在DMSO以及一些含有DMSO的混合溶剂中形成超分子凝胶。结果表明，分子间氢键和π-π相互作用是形成凝胶的主要驱动力，并证明了叔丁基咔唑和酰胺键在凝胶化过程中起到了关键性的作用。该树状分子在凝胶化过程中表现出明显的聚集诱导荧光增强现象，并发现F－的加入能使凝胶破坏，转化成溶液相，同时伴随着荧光强度的增强，而其它卤素阴离子等不能诱导凝胶-溶胶转化，说明该树状凝胶能选择性地识别F－。核磁共振氢谱数据表明，F－与凝胶剂中酰胺键的作用是导致凝胶-溶胶相变的原因。本工作为设计具有预期功能的新型树状凝胶剂提供了思路。（2）设计合成了三个由苯基桥联的脲基取代的叔丁基咔唑衍生物，研究了分子的自组装和对阴离子的传感性质，发现通过苯环对位桥联的脲基取代的叔丁基咔唑所形成的凝胶能被半径较大的H－2PO4和AcO－所破坏，转化成溶液相，而通过苯环邻位桥联的脲基取代的叔丁基咔唑所形成的凝胶只对H－2PO4具有专一性响应。结果表明，分子构型对基于脲基取代的叔丁基咔唑的有机凝胶的传感性质具有显著的影响，为设计对阴离子具有选择性响应的小分子有机凝胶体系提供了基础。（3）合成了两个以吩噻嗪和三聚乙烯基吩噻嗪为核的氰基苯乙烯类的小分子凝胶剂，它们可以在甲苯/环己烷的混合溶剂中形成由许多直径为几纳米到几十纳米的纤维构成的三维网络结构。我们通过测试这两个凝胶剂的红外、紫外-可见吸收和荧光光谱发现其形成凝胶的驱动力是氢键和π–π相互作用。用电化学测试得到了两个分子的HOMO和LUMO能级，说明它们是典型的富电子体系，这为制备对芳香族硝基化合物具有荧光传感性能的薄膜材料提供了可能。结果显示，基于吩噻嗪衍生物的凝胶纤维薄膜对DNT和TNT具有荧光传感能力。（4）为了探讨分子结构对其凝胶化能力的影响，合成了三个三苯胺功能化的β-二酮衍生物。研究发现，含有1,3-环戊二酮单元的β-二酮衍生物与其它不含1,3-环戊二酮单元的化合物相比具有良好的凝胶化能力，后者由于分子间强的π-π相互作用使其不具备凝胶化溶剂的能力，而1,3-环戊二酮结构能够很好的平衡分子间的π-π相互作用，起到与传统凝胶剂中长烷基链类似的作用，从而有利于分子在溶剂中的凝胶化过程。说明将脂肪环引入到共轭分子中能够调节分子间的π-π相互作用，使分子在适当的π-π相互作用诱导下组装成凝胶，这为设计具有特定光电性质的刚性π-共轭小分子有机凝胶剂提供了新思路。另外，我们还发现该分子的凝胶相可以选择性地识别F－和I－，可以应用于识别阴离子的荧光化学传感器。