【摘 要】
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扭曲肉芝甲酯是中国科学家从南中国海扭曲肉芝软珊瑚中分离到的一种四环四萜化合物,从生源角度考虑,可能由两个西松烷型二萜化合物经Diels-Alder反应组装而成.根据目标分子中
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扭曲肉芝甲酯是中国科学家从南中国海扭曲肉芝软珊瑚中分离到的一种四环四萜化合物,从生源角度考虑,可能由两个西松烷型二萜化合物经Diels-Alder反应组装而成.根据目标分子中BC环共轭双键构建方法的不同,我们提出了两种反合成分析策略.本论文叙述了这两种策略所对应双烯体的全合成研究.第一种策略是利用羟基共轭脱水一步形成BC环上的共轭双键.根据这种策略,必需首先制备14-OH双烯体.合成工作的第一步是制备手性四氢吡喃环中间体52.通过烯丙基格氏试剂开环氧和Wittig偶联两次碳链延伸引入手性四氢吡喃环中间体所需碳链,最后经不对称环氧化同时Ti(OPr)<,4>介导的分子内羟基开环氧一步构建了四氢吡喃环.从中间体52出发,经过10步反应制备了Ito-Kodama关环前体49,并实现了十四元大环的闭合,但是关环产率不佳.从中间体52出发,经过11步反应制备了HWE关环前体111,并以46﹪的产率实现了十四元大环的闭合.随后利用2,3-环氧醇的Payne重排、开环引入14-OH,再经一系列官能团转化制备了三共轭甲基酮134.利用羰基的亚甲基化反应形成共轭三烯的尝试正在进行之中.第二种策略利用烯醇硅醚的氧化先形成C环的双键,然后再构建B环的双键.根据这种策略,必需制备烯醇硅醚双烯体.从中间体52出发,经过9步反应制备了HWE关环前体139,并以74﹪的高产率实现了十四元大环的闭合,再经5步反应最后制备了烯醇硅醚双烯体146.与亲双烯体的Diels-Alder反应正在进行之中.
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