氮杂环化合物是一类具有重要生理功能和药理活性的有机分子化合物，也是天然产物中最常见的结构成份之一。因此，氮杂环化合物的新合成方法学一直是有机化学和药物化学研究的前沿和热点领域之一。本论文发展了一系列氮杂环化合物的新合成方法，包括喹啉、四氢喹啉、二吲哚甲烷和β-吲哚-3-基酮类化合物，丰富了该领域的合成方法学研究。主要研究内容和结果如下： 1.发展了一种新的和通用的以亚胺和脂肪醛为原料合成喹啉的方法，进一步可以扩展成一种从芳胺、芳醛和脂肪醛出发，两步、一锅法的2一芳基喹啉的合成方法或从芳胺和脂肪醛出发，一锅法的2，3一二烷基喹啉的合成方法。催化量的lmol﹪分子碘可以有效催化这个反应以一釜式串联过程发生，给出较好产率的喹啉衍生物(19个产物，产率为60～86﹪)。上述合成方法具有反应温和，无金属作用，操作简便，试剂便宜，反应时间短等优点。 2.发展了一种分子碘催化苯胺和环状烯醚之间的的多米诺反应，可以高效的合成1，2，3，4一四氢喹啉衍生物。以二氯甲烷为溶剂，10﹪碘催化各种芳胺与2.O当量的2，3-二氢呋喃的反应，反应在5分钟即可完成，所得产物六氢呋喃【3，2-c]喹啉都是endo／exo异构体的混合物(9个产物，产率为77～93﹪)。而芳胺和2.O当量的3，4一二氢一2H一吡喃之问的多米诺反应，则需要以乙腈为溶剂，采用20﹪的碘为催化剂，并且反应时间为50分钟，所得产物六氢吡哺[3，2一c]并喹啉都是endo／exo异构体的混合物(9个产物，产率为70～92﹪)。上述反应显著的特征是温和的反应条件、良好的产率、简短的反应时间、无需金属、溶剂无需除水，并且操作简便。 3.发展了一种四正丁基三溴化铵催化吲哚与醛反应合成二吲哚甲烷的新方法。研究了影响这个吲哚亲电取代反应的各种因素。发现溶剂效应非常明显，使用甲醇和乙醇等醇类溶剂比非质子有机溶剂乙腈、二氯甲烷、甲苯、无水乙醚、苯和四氢呋喃等如催化效果要好得多。确定最佳反应条件为催化剂四正丁基三溴化铵用量为5﹪，反应溶剂为甲醇，室温搅拌反应0．25-4小时。利用这个优化条件，我们高产率地获得了16个二吲哚甲烷类衍生物(产率为82～95﹪)；并对其中一个典型产物5g进行了单晶的培养，利用x-衍射分析测定了该化合物的晶体结构。上述合成方法操作简便，反应溶剂无需处理，反应可以在空气氛围进行，产率高，反应时间较短，催化剂廉价。 4.发展了一种Pdtl2／[bmim][BF4]催化剂体系能够有效催化各种吲哚和不同Q，B一不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应的新方法。研究了影响这个吲哚迈克尔加成的反应的各种因素。发现溶剂效应非常明显，所试验的分子溶剂中不发生反应。确定最佳反应条件为O．1﹪PdCl2/[bmim][BF4]催化体系，反应时间一般为O.5小时，反应温度为120℃。利用这个优化条件，我们高产率地获得了13个β-吲哚-3-基酮类化合物(产率为78～97﹪)；并对其中一个迈克尔反应典型产物3b进行了单晶的培养，利用x一衍射分析测定了该化合物的晶体结构。本文进一步研究了该反应的机理。研究结果表明，尽管PdCl2总是被理解作为路易斯酸催化剂催化各种加成反应，但是我们借助能区分质子酸和路易斯酸的4-甲基-2，6-二叔丁基吡啶介入实验，最后确认PdCl2在[bmim][BF4]中能部分发生水解而产生质子，然后质子作为真正的活性催化剂促进了吲哚和α，β-不饱和酮化合物的迈克尔加成反应。