苄溴类化合物在有机合成中是一类非常有用的中间体,在医药、农药和染料等领域有广泛的应用。它们与各种亲核试剂反应生成相应的取代物;近年来,苄溴类化合物树枝状化合物、笼状化合物、杯状化合物等以及其他一些用于主客体化学研究而设计合成中有着重要而广泛的用途。传统的苄溴类物质合成方法是:NBS溴化,溴单质溴化和苄位取代。本文报道了一种非自由基机理合成溴甲基芳烃的新方法。首先以甲苯为底物探索反应条件,再以取代甲基芳烃为起始原料,直接与三溴化硼在最佳条件进行溴化,制备溴甲基芳烃。同时,对影响该反应的因素进行了研究,发现当芳环上连有强吸电子基团时,不利于反应的进行,而连有推电子基团时,则有利于反应进行;当取代基处于邻位时,位阻作用不是很明显。我们还对溴甲基芳烃合成工艺进行了优化,并对侧链溴化的机理进行了初步探索。与文献相比该方法的优点在于操作简单,原料易得,反应条件温和,选择性好和产品纯度高。采用这种新方法完成了溴苄,4-氟溴苄, 4-氯溴苄, 4-溴溴苄, 4-硝基溴苄, 4-腈基溴苄, 2-腈基溴苄, 2-甲基溴苄, 2-氯溴苄, 2-溴溴苄, 2-氟溴苄, 3-氯溴苄, 1,3-二(溴甲基)苯, 1,4-二(溴甲基)苯, 4-叔丁基溴苄, 1-溴乙苯, 5,5-二(溴甲基)喹啉和1,2-二(4,4’-叔丁基苯)-1,2-二溴乙烷的合成,并对相关产物进行了分析和表征。当用三溴化硼合成含杂原子的甲基芳烃时,结果不甚满意,只得到甲基喹啉的相应溴化产物。