【摘 要】
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本论文将不同氨基酸以及具有阴离子识别功能的酰胺基、脲基引入到苯乙炔单体中,设计合成三种功能化螺旋聚苯乙炔衍生物,并且研究了聚合物光学活性以及阴离子识别性能。以Boc-
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本论文将不同氨基酸以及具有阴离子识别功能的酰胺基、脲基引入到苯乙炔单体中,设计合成三种功能化螺旋聚苯乙炔衍生物,并且研究了聚合物光学活性以及阴离子识别性能。以Boc-L-丙氨酸、Boc-L-缬氨酸、苯胺、4-苯基氨基脲和4-乙炔基苯甲酸为原料,分别进行酰胺化反应、脱保护基Boc反应和酰胺化反应,合成三种带有不同氨基酸以及酰胺基、脲基的功能性苯乙炔衍生物(单体1、单体2、单体3)。以DMF为聚合溶剂,通过铑系催化剂催化聚合,得到具有光学活性的螺旋聚苯乙炔衍生物(聚合物1、聚合物2、聚合物3)。同时对三种苯乙炔单体及聚苯乙炔衍生物进行红外、核磁氢谱和GPC表征,结果表明三种聚合物主链均呈现顺-反式构型。采用旋光仪和CD光谱仪探究了三种不同聚合物和单体的光学活性,并探究溶剂和温度对光学活性和螺旋构象的影响。结果表明,聚合物主链形成了螺旋结构。通过探究不同温度下三种聚合物的圆二色谱图,结果发现随着温度的降低聚合物的Cotton效应均有所增强。三种聚合物在低温下具有更高的螺旋规整度和更好的热稳定性,高温会破坏聚合物的螺旋结构。随着甲醇含量的增加,聚合物1的Cotton效应有所减弱,可能是因为氢键在聚合物的次级结构中起到了一定作用,甲醇的加入破坏氢键的形成进而影响聚合物1的螺旋构象。分别考察了三种螺旋聚苯乙炔衍生物(聚合物1、聚合物2、聚合物3)对不同阴离子的识别能力。结果表明,三种聚合物均可通过CD光谱、紫外-可见光谱和荧光光谱实现对某些阴离子的识别,聚合物1能够裸眼识别OH-和F-,聚合物3对F-具有裸眼识别能力。核磁氢谱分析表明,阴离子与脲基、酰胺基团发生了相互作用,实现阴离子识别。
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