吡喃盐作为一类重要的六元含氧杂环化合物,因其丰富的反应多样性和独特的物理化学性质,在许多领域有着广泛的应用。超分子化学作为“超越分子的化学”,其核心是研究组装基元的自组装。如何实现组装基元的可控有序自组装,是当前超分子领域研究的热点和挑战。组装基元分子骨架的构筑是实现可控有序自组装的前提和难点,但吡喃盐在这方面的应用却鲜有报道。本论文从吡喃盐出发,基于吡喃盐的反应多样性成功构筑了一系列能够提供不同非共价键作用的新型组装基元,并采用氢谱、碳谱和质谱等对其进行表征;研究了其自组装过程,逐步实现了从不可控到可控的有序自组装。并在该过程中对吡喃盐的反应多样性进行了深入的探索和研究。主要研究内容如下:1,基于范德华力和π-π堆积作用的有机π-凝胶及其性能研究。通过吡喃盐的亲核反应、Suzuki偶联反应和酯化反应合成了两个组装基元分子。两个基元=分子均可以通过范德华力和ππ-π堆积作用自组装成发光凝胶,但吡啶上氮原子的位置对其发光以及成胶性能产生了非常明显的影响。并通过光谱、理论计算、流变、粉末X射线衍射等测试对其成胶、发光、组装形貌以及传感性能的差异进行了系统的研究和讨论。2,基于主客体作用和配位作用的超分子聚合物及其性能研究。利用吡喃盐的亲核反应、Suzuki偶联反应以及Williamson成醚反应合成了一个新型组装基元分子。在引入锌离子和客体分子后,该基元分子通过主客体作用和配位作用形成了交联超分子聚合物,并通过光谱、核磁、粘度、动态光散射、电子显微镜等测试对聚合物的发光、自组装过程、组装形貌等进行深入的研究和探讨。3,吡喃盐的Suzuki偶联反应研究。通过吡喃盐的Suzuki偶联反应和闭环反应高效地合成了一系列三联吡啶基团修饰的新型吡喃盐。研究表明,吡喃盐的Suzuki偶联反应包含两个过程:一是在钯催化下,卤代芳烃与芳基硼酸(或硼酸酯)发生交叉偶联;二是在吡喃盐阳离子与OH-发生亲核反应生成不饱和1,5-二酮结构。该结构在酸性条件下不稳定,会发生闭环反应生成吡喃盐。4,配位作用驱动的超分子金属大环及其有序自组装研究。在上一节研究的基础上,基于吡喃盐与芳香伯胺的亲核反应,设计并合成了一系列具有多个三联吡啶基团的新型组装基元分子。研究发现,在适当比例的镉离子的存在下,具有刚性结构的组装基元均能通过配位作用自组装成同心超分子金属大环结构。并通过核磁、质谱、电子显微镜、模拟计算等一系列表征手段对其组装结构、形貌、稳定性等进行了深入的研究和讨论。