【摘 要】
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不饱和环状肟,如五元环的二氢异噁唑和六元的二氢噁嗪存在于生物活性天然产物中,也是许多杀菌剂、除草剂等的重要结构成分。另外,也可作为通用的合成中间体合成一些重要的结
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不饱和环状肟,如五元环的二氢异噁唑和六元的二氢噁嗪存在于生物活性天然产物中,也是许多杀菌剂、除草剂等的重要结构成分。另外,也可作为通用的合成中间体合成一些重要的结构单元。然而这些手性砌块的不对称合成方法,尤其是催化不对称合成方法非常受限。其不对称合成方法因此具有很高的应用价值。不对称碳醚化反应是合成光学活性的环醚的方法。本论文中,我们研究了钯催化的烯基肟衍生物的不对称分子内碳醚化反应合成光学活性的环状肟醚。γ,δ-烯基肟-O-TBS硅醚与(杂)芳基和烯基卤化物在Pd-催化下可以实现六元N,O-杂环-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的高对映选择性合成。相应的光学活性产物可以以高的立体专一性转化为手性的官能化醇。初步研究表明,相同的催化体系可以将β,γ-烯基肟转化为五元N,O-杂环二氢异噁唑,但对映选择性偏低。
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