5-氟尿嘧啶(5-FU)自1957年被合成以来，一直作为首选抗代谢药物用于临床治疗，但由于半衰期短，细胞选择性较低，毒副作用大而影响了其广泛运用。因此，许多化学家对它进行结构修饰，期望得到高效、低毒的氟尿嘧啶前药。本文在前人研究成果的基础上，以酯键为键联方式与三种不同的取代基键联，设计合成了三类5-氟尿嘧啶酯类衍生物，并同时以其它键联方式合成了多种化合物以作结构与性质分析对照。第一类是分别以酯键和N-C键为键联方式设计合成了八种芳基5-氟尿嘧啶类衍生物。第二类是以氨基酸为取代基，分别通过酯键和酰胺键键联合成了六种5-氟尿嘧啶氨基酸类衍生物。第三类是通过绿色、有效的方法，用叔丁氧羰基将N-1位保护，合成了N-3位羟甲基-5-氟尿嘧啶甲酸叔丁酯。各化合物的结构均通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析等进行了确证，并且对这些化合物的热力学性质和部分化合物的表观油水分配系数进行了测试。体外抗癌活性测试结果表明，目标化合物对白血病细胞(HL-60)和肝癌细胞(BEL-7402)均具有一定的抑制作用，且以酯键为键联方式的化合物的抗癌活性要好于以其它键为键联方式的化合物。