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近年来N-杂环卡宾作为一类新型配体受到人们的广泛关注。
我们设计合成了一类新型的含三芳基膦的咪唑鎓盐31·HCl和32·HCl,并利用现场生成卡宾的方法,把它们用在钯催化的碳-碳偶联反应中。
[Pd(η3-C3H5)Cl]2/31c·HCl/K3PO4体系不仅可以高效地催化各种芳基溴化物与芳基硼酸的偶联,而且对含有拉电子基团的芳基氯化物也表现出很高的催化活性。这是含膦的N-杂环卡宾配体首次应用于Suzuki反应。同时,含三芳基膦的N-杂环卡宾也是一类优秀的Heck反应配体。Pd(dba)2/31c·HCl/K2CO3体系不仅能高效地催化芳基溴化物和芳基碘化物与丙烯酸酯的偶联反应,而且对于对溴甲苯与苯乙烯衍生物的偶联反应也很有效。
此外,以2-萘酚和2-萘胺为起始原料,我们合成了具有1,1′-联萘骨架的含弱配位-OMe基的手性二氢咪唑鎓盐82·HCl。