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与传统的膦配体相比,N-杂环卡宾配体具有如下优势:(1)共轭性强,具有芳香性,稳定性更强,在空气中稳定。(2) σ-给电子能力强,π电子接受能力弱,与金属配位C-M键键能高,不易分解,可以加速反应中底物与金属活性中心氧化加成。(3)结构修饰容易,通过改变N原子上的连接基团,就能调整配体空间结构和电子效应。(4)配体容易制备,廉价。这些优点使得N-杂环卡宾不论是作为配体在金属配位化学和有机金属催化反应,还是作为小分子催化剂直接催化反应,都得到了广泛的应用。合成稳定而具有催化活性高的N-杂环卡宾催化剂有着重要的理论意义和实用价值。因此,我们选择以N-杂环卡宾作为研究对象,通过探索合成不同类型的N-杂化卡宾前体,并研究其在催化和主客体识别方面的应用。本论文围绕以设计和合成功能化N-杂环卡宾配体出发,在金属配位化学和小分子催化应用方面展开研究工作,期望可以拓展其在生物学,医学,超分子化学中的应用。本论文主要工作包括以下两个方面:一、基于联萘酚骨架的手性N-杂环卡宾的合成及催化性能研究手性联萘结构作为手性分子骨架,已引起了人们广泛的关注,其在分子骨架修饰、不对称催化及主客体识别方面都有不俗的表现。N-杂环卡宾由于其独特的性质,具有强的配位性和强的(C-H)…A-氢键作用,故而在催化化学和阴离子客体的识别中得到广泛的应用。因此,本课题设计了两类基于手性联萘酚的手性N-杂环卡宾单齿配体:一类是联萘酚的酚羟基被甲基保护的结构,另一类是联萘酚的酚羟基未保护的结构,并将这两种结构初步应用于不对称催化和主客体识别方面。二、非正常态N-杂环卡宾催化剂前体的合成及在分子内醛腈交叉偶联反应中的应用非正常态N-杂环卡宾,由于其异于正常态卡宾的结构,故而在催化性能上也有异于其他类型催化剂的表现。我们制备了两种非正常态N-杂环卡宾催化剂前体,并将其与其他不同类型的N-杂环卡宾催化剂进行对比,在分子内醛腈偶联反应中,最优化条件下,产物的产率可高达97%。