本文主要研究羰基酸酯与L-薄荷醇的酯交换反应合成羰基酸薄荷醇的工艺及其在恩曲他滨和美登醇中间体合成中的应用。论文首先考察了β-酮酸酯与L-薄荷醇的酯交换反应条件,发现对甲苯磺酸为较好的催化剂；对于乙醛酸乙酯与薄荷醇的酯交换反应,对甲苯磺酸吡啶盐(PPTS)表现出最好的催化活性。对酯交换反应进行底物结构的考察表明不同取代基团的底物显示出不同的反应活性,其中丙二酸二乙酯的活泼亚甲基上取代基位阻越大对反应越不利。乙醛酸薄荷醇酯用于恩曲他滨的中间体1,3-氧硫杂环戊烷-5-羟基-2-羧酸-L-薄荷醇酯的合成,总收率46%。利用对甲苯磺酸催化1,3-丙酮二羧酸二甲酯与L-薄荷醇酯交换合成1,3-丙酮二羧酸二薄荷醇酯,收率78%,产物再经过甲基化、羰基还原、羟基消除得到美登醇中间体2,4-二甲基-2,3-戊烯-1,5-二甲酸薄荷醇酯,总收率25%。另外,香草酸甲酯通过硝化、氯代、还原、甲基化等5步反应以30%总收率合成了美登醇的芳环片段3-甲氧基-4-氯-5-酰胺甲基苯甲酸甲酯。同时还探索了从对甲苯胺及溴苯出发,通过合成对称的3,5-二溴-4-氯苯甲醛/苯丙酮在过渡金属催化下的碳-杂原子交叉偶联反应合成该中间体的路线。