炔硫醚在有机合成、单分子膜自组装以及纳米自组装等方面具有重要地位。因此探索新的合成炔硫醚的方法有着非常重要的理论和实际意义。一锅合成法是一种资源节约和环境友好的方法，它具有操作简化、总产率较高以及经济节省等特点，很受研究者的青睐。本文在实验室前期研究工作的基础上，以消除反应为基本反应，着重从方法学角度考察了各种α-硫代羰基化合物为底物，“一锅三步”制备炔硫醚的合成战略。本文大致可以分为两个部分：第一部分主要介绍炔硫醚(芳炔硫醚、二(芳乙炔)硫醚、(4-芳基-1,3-丁二炔)硫醚和共轭烯炔硫醚)的一锅合成方法研究；第二部分以苯基芳乙炔硫醚为例介绍了炔硫醚在[3+2]环加成中的应用。本文首次比较系统地研究了各种α-硫代芳基乙酮(51a—k，52a—k，71a—k)为底物制备芳乙炔硫醚(53a—k，54a—k，72a—k)的“一锅三步”反应。试剂分三个阶段加入：i)碱；ii) ClP(O)(OEt)2；iii)碱。论文考察了四类碱(BuLi、LiHMDS、LDA和t-BuOK)对“一锅反应”的影响，结果表明第一阶段碱的使用对芳乙炔硫醚的合成影响很大，直接决定其反应历程；通过对磷酸烯醇酯中间体的捕捉、结构分析，以及该中间体在LiHMDS下的消除反应，验证了“一锅反应”机理的合理性：包括亲核取代和消除等基本反应，经历了碳负离子和烯醇负离子的互变异构结构，最终消除一分子磷酸二乙酯得到各种芳乙炔硫醚。与过去的双消除相比，“一锅三步”反应的优点一方面表现在整个反应过程中，只需使用一种底物，反应试剂分三个阶段加入，操作上更加简便；另一方面，与硫原子连接的基团容易扩展，可以是烷基、芳基等取代基。此外，底物的制备简单，由廉价易得的芳基乙酮为起始原料，依次通过溴化和亲核取代反应高产率获得。本文首次提出了以二(芳甲酰甲基)硫醚(91a—h)为底物的二(芳乙炔)硫醚(92a—h)的一锅合成策略，考察了BuLi和LiHMDS对“一锅反应”的影响；成功获得了二(芳乙炔)硫醚92h的适合X-射线单晶衍射分析的晶体，并对其进行了晶体结构分析。本文首次提出了以4-烃硫基-1-芳基-1,3-丁二酮(101a—e，102a—e，103a—e)为底物的(4-芳基-1,3-丁二炔)硫醚(104a—e，105a—e，106a—e)的一锅合成策略；通过1H NMR分析考察了原料和底物在CDCl3中酮式和烯醇式结构的比例关系；将“一锅三步”合成策略与甲基(4-芳基-1,3-丁二炔)硫醚的双消除一锅合成方法进行了比较。底物(4-烃硫基-1-芳基-1,3-丁二酮)是以芳基乙酮为起始原料，依次经缩合、溴化和亲核取代反应制得。本文以芳香醛为起始原料，依次经羟醛缩合、溴化和亲核取代反应获得了一种新的底物4-烃硫基-1-芳基-1-丁烯-3-酮(131a—e，132a—e，133a—e)，首次提出了基于该底物的共轭烯炔硫醚(134a—e，135a—e，136a—e)的一锅合成策略，对一锅反应产物的构型通过空间排斥作用进行了推测。本文以苯基芳乙炔硫醚为例，将炔硫醚应用于[3+2]环加成反应，首次在三唑上导入含硫的基团，得到两种互为异构体的1-苄基-4-芳基-5-苯硫基-1,2,3-三唑(147a—b，148d—h)和1-苄基-5-芳基-4-苯硫基-1,2,3-三唑(148a—b，148d—h)，均为新化合物；成功获得三唑147a和148a的适合X-射线单晶衍射分析的晶体，对其进行了晶体结构分析，确定了两种异构体的构型；对其反应机理进行了推测。本文以消除反应为基本反应，通过合成路线设定，碱对反应的影响及中间体捕捉和分析，提出了基于-硫代羰基底物的各种炔硫醚的一锅合成思想。这种为炔硫醚的合成提供的新的方法学研究，不仅丰富了有机化学内容，对于炔硫醚在纳米自组装的应用也具有重要意义。本文共制得71个炔硫醚化合物，其中有54个是新化合物。所有原料都经过了1HNMR测定得到了确认，所有炔硫醚以及三唑化合物都经过了1HNMR、13CNMR、IR、MS和HRMS表征得到确认。