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设计合成新颖的荧光探针和运载化合物是实现监控线粒体内部环境变化以及线粒体靶向药物输送的两大关键问题。目前报道的线粒体靶向探针种类不但难以满足线粒体内部复杂环境监测的要求,而且在细胞成像过程存在严重的光淬灭现象；另一方面,靶向线粒体的运载化合物仍很难实现对外界多刺激性的响应。针对以上问题,本文设计合成了线粒体靶向探针和运载化合物,并对其性能进行研究。主要研究内容和结果如下：(1)线粒体铁离子探针的合成及其生物成像研究。以罗丹明荧光团作为信号报告基团、三苯基膦盐作为线粒体靶向定位基团,连接萘取代基作为能量供体,设计合成了新颖的具有荧光共振能量转移(FRET)功能的荧光探针RNP1-3,进一步研究了它们的铁离子识别和线粒体成像性能。实验结果表明,探针RNP1能够通过开启萘环和罗丹明的FRET过程实现对三价铁离子的高选择性识别,并通过三苯基膦盐对线粒体的靶向定位作用,实现了线粒体中三价铁离子的生物成像检测。(2)新型共轭膦盐的合成及其线粒体成像研究。针对普通探针在线粒体成像过程中存在的光漂白,设计合成了具有聚集诱导发光性质的新型膦盐TMP2-4,并研究其聚集诱导发光性质与线粒体成像性能的变化规律。实验结果表明,这些化合物对线粒体具有靶向定位能力,在溶液中呈现聚集诱导发光性质,有效改善了线粒体成像过程中的荧光淬灭。对其性质进行比较表明,长烷基链的引入提高了分子对线粒体的靶向定位能力,在线粒体的荧光成像应用上具有优势；苯环的引入增强了分子在溶液中聚集产生的荧光,增大了聚集形成的纳米颗粒粒径。(3)新型多刺激响应功能化合物的合成。以偶氮苯基团作为刺激响应基团、长烷基链作为成胶基团,设计合成了新颖的多刺激响应功能化合物G1,进一步研究了它的成胶性能和刺激响应能力。实验结果表明,化合物G1能在乙酸乙酯、DMF和乙腈体系中形成稳定的凝胶,并能对热、阴离子和光照多种刺激具有响应功能。(4)多刺激响应线粒体运载体的合成。将疏水性较强且具有多刺激响应功能的偶氮苯基团与线粒体定位基团三苯基膦盐连接,设计合成了多刺激响应线粒体靶向载体化合物M1,并对该化合物的刺激响应功能和运载能力进行研究。实验结果表明,化合物M1在水溶液中自组装形成中空的管状结构,对香豆素102具有一定的运载能力,可将分子香豆素102靶向运送到线粒体。通过紫外灯照射或者它与α-环糊精结合,化合物M1的组装形貌改变,相应的运载能力下降。