本论文由三部分组成。第一部分详细论述了三种植物：裂果薯（Tacca plantaginea ），紫珠（Callicarpa pedunculata），蜡菊（Helichrysum bracteatum）的化学成分研究。该部分运用各种分离材料和分离手段，结合现代波谱分析、化学方法，从上述三种植物中分离鉴定了81个化合物，其中新化合物13个。化合物结构类型涉及木脂素、倍半萜、二萜、三萜、黄酮、黄酮苷、二芳基庚烷、C27甾体及其苷、C28甾体及其苷、甾醇和酚性成分等。第二部分详细论述了以甜叶菊苷为原料合成serofendic acid的研究，以及以粉花绣线菊二萜生物碱为原料合成了系列 serofendic acid的类似物，并进行了初步的生物转化实验和生物活性的测试。第三部分对具有神经保护和神经营养活性的天然小分子化合物进行了综述。 第一部分 三种植物化学成分的研究 第一章 裂果薯化学成分的研究 裂果薯[Tacca plantaginea (Hance) Drenth]，为箭根薯科（Taccaceae）裂果薯属植物。民间以块茎入药，主治咽喉肿痛，急性肠胃炎，泌尿道感染，牙痛，慢性胃炎，胃、十二指肠溃疡，风湿性关节炎，月经不调，疟疾，跌打损伤；外用治疮疡肿毒，外伤出血。我们从广西桂林采集的裂果薯全株95﹪乙醇提取物中，分离鉴定了30个化合物，主要为甾体、二芳基庚烷，包括9个新化合物。Plantagiolide A-E（1，3，5，6，7）为高度氧化的新C28甾体，taccaoside A-D (10，11，12，14)为新的C27甾体皂苷，6个二芳基庚烷和2个苯丙素等已知化合物首次从该植物中分离得到。生物活性实验表明，taccaoside C (12)和taccaoside D (14) 对人白血病CCRF-CEM 肿瘤细胞株有抑制作用 (IC50 = 1.90, 3.90 μg/mL)。 第二章 紫珠化学成分的研究 紫珠（Callicarpa pedunculata R. Brown）为马鞭草科紫珠属植物，主要分布在我国南部地区，根、茎、叶及种子均可入药，有通经活血之功效。该属植物在中医临床上主要用于各种出血症，有抗菌作用。为了配合serofendic acid类似物的合成以及寻找紫珠中的活性成分，我们对该植物95﹪乙醇提取物的氯仿萃取部分进行了系统的化学成分研究，从中分离鉴定了 40个化合物，主要为倍半萜、二萜、三萜，包括4个新二萜，其中两个新的降松香烷型二萜17-nor-15a-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic acid (12), 17-nor-15b-hydroxy-8, 11, 13-abietatrien-18-oic acid (13), 一个含过氧桥新的松香烷二萜7a-ethoxy-9b,13b- epidioxyabiet-8 (14)-en-18-oic acid (14), 一个新的桃柘烷二萜 pedunculatic acid (15)；3个三种类型的倍半萜，13个四种类型二萜和7个三萜等已知化合物首次从该植物中分离得到。 第三章 蜡菊化学成分的研究 蜡菊（Helichrysum bracteatum Vent）为菊科蜡菊属植物，观赏性植物。为了寻找atisene型二萜，我们对蜡菊的化学成分进行了研究。但分离结果未得到二萜，只得到11个已知酚性化合物：subscandenin (1), prunin (2), 3￠,4￠,7-三羟基-二氢黄酮 5-O-b-D-葡萄吡喃糖苷(3), pyracanthoside (4)，槲皮素（5），luteolin (6), chrysoeriol (7), isoorientin(8)，咖啡酸 (9), piperitol (10), 4-hydroxymethyl-1-metho- xycarbonylazulene (11)。这些化合物均为首次从该植物中分离得到。 第二部分 serofendic acid和其类似物的合成及其生物活性 第一章 serofendic acid的合成 serofendic acid是从牛胚胎血清 (FCS) 的乙酸乙酯提取物中分离得到含亚砜基团的atisane型二萜，能抑制谷氨酸引起的神经毒性，具有较强的神经保护作用。我们以甜叶菊苷为原料，经过15步反应合成了serofendic acid。并对文献报道的从isosteviol (2)到ent-16-atisen-19-oic acid (12)的合成路线进行了优化，采用pTsOH-toluene体系脱水, 提高了ent-8a- (2￠-acetoxyethyl)-13-methyl-12-podo- carpen-19-oic acid (6) 和ent-8a-(2￠-acetoxyethyl)-13-methyl-13-podocarpen-19-oic acid (6a) 的比率（6:6a = 91:9）。在KI-DMF条件下关环，提高了ent-16-atisen-19-oic acid （12）和ent-15-atisen-19-oic acid（12a）得率。并尝试了三种不同的方法，使ent-15-atisen-19-oic acid（12a）转化为ent-16-atisen-19-oic acid（12）。 第二章 由粉花绣线菊生物碱合成serofendic acid类似物 以粉花绣线菊生物碱spiramine A，B 为原料，在强碱条件下，先降解脱氮，然后通过分子内Cannizzaro反应得到spiramilactone，spiramilactone C；spiramilactone经氧化、亲核加成、还原及氧化得到一系列serofendic acid的类似物。Spiramilactone C用MnO2氧化时，未得到烯丙位羟基被氧化的产物，而得到C-7和C-20分别被氧化为羰基和醛基的两个产物。以粉花绣线菊生物碱spiramine C，D 为原料，经氧化、亲核加成、还原及氧化得到一系列含氮的serofendic acid类似物。 第三章 serofendic acid的生物转化研究及其类似物的生物活性 用三个atisene型二萜 (12、13、15)分别与胎牛血清和小牛血清进行生物转化，通LC-MS检测，未检测到serofendic acid。对合成的serofendic acid及其类似物进行了H2O2诱导的PC12细胞损伤保护作用的筛选，部分化合物显示出能提高PC12细胞的相对存活率。对部分化合物进行了抗肿瘤细胞活性筛选, 化合物15、34、48、50对人白血病 CCRF-CEM 肿瘤细胞株有明显的抑制作用（IC50= 0.37, 0.33, 0.22, 2.0 μg/mL）。