植物甾醇是一种天然的活性物质,其化学结构与胆固醇相似。植物甾醇具有重要的生理活性,可以降低人体血液中的胆固醇含量,有消炎退热、抗炎抗癌,改善健康状况等功效。因此,植物甾醇被广泛地应用于医药、食品和化妆品等行业。但是植物甾醇的水溶性和脂溶性都较差,从而限制了其使用范围。而脂肪酸植物甾醇酯不改变植物甾醇的生物功效,同时具有良好的脂溶性,成功地解决了植物甾醇的这个问题。因此,本文旨在探索一条高效合成脂肪酸植甾醇酯的工艺路线。考虑到脂肪酸和植物甾醇都是混合物,研究不便,为了方便研究其酯化规律,本文选择油酸和豆甾醇为模型化合物进行酯化反应条件的研究,以期得到对人体有益的不饱和脂肪酸植物甾醇酯。本文主要研究内容和结果如下：1.豆甾醇和豆甾醇酯的分析方法研究建立了豆甾醇和油酸豆甾醇酯的气相色谱分析方法。采用DB-5ht型石英毛细管色谱柱(30mx0.25mm×0.10μm), FID检测器：进样温度为350℃,检测器温度为350℃,进样量为1.0μL,载气为高纯氮气,色谱柱温度为180℃程序升温到350℃,分流比为50：1,氮气流量为1 mL/min,分流比为50：1。本文采用气质联用(GC-MS)和气相色谱法(GC)确定了豆甾醇和豆甾醇酯的出峰时间,其中,豆甾醇约在22.262 min出峰,豆甾醇酯约在19.543 min出峰。然后,用气相色谱外标法对豆甾醇和油酸豆甾醇酯进行定量分析。2.植物甾醇酯化反应催化剂的筛选以及酯化合成研究以酯化率为指标,通过催化剂的筛选、反应条件的优化等得到油酸豆甾醇酯的最佳合成工艺条件。首先,筛选出高效的硫酸盐-金属氧化物复合催化剂催化油酸和豆甾醇的酯化反应。通过与其他硫酸盐的酯化效果进行比较,筛选出KHSO4是适用于酯化合成中高效且安全的催化剂.并将其和不同的金属氧化物MgO,Al2O3,ZnO,CaO进行组合作为复合催化剂进一步研究酯化效果。通过实验结果比较,KHSO4-ZnO作催化剂的酯化率最高。然后,以KHSO4-ZnO为复合催化剂,通过单因素实验研究催化剂的用量、反应的温度和反应的时间、酸醇摩尔比四个因素对反应酯化率和选择性的影响。在各单因素合适的范围内,通过正交设计实验得到最佳反应条件：在通氮气的条件下,用3.0% KHSO4+1.0% ZnO(豆甾醇的质量分数)作催化剂,反应的温度为155℃,反应的时间为7h,油酸与豆甾醇的摩尔比为1.8：1,此时酯化反应的转化率为97.05±3.64%,酯化率为93.26±2.88%,选择性为96.09%。3.油酸豆甾醇酯的分离纯化通过两次流动相为环己烷：乙酸乙酯(12：1,v：v)的硅胶柱层析分离,得到了纯度为99%的油酸豆甾醇酯。并通过气质联用(GC-MS)、气相色谱法(GC)、元素分析(EA)、红外光谱法(FT-IR)、核磁共振波谱法(NMR)鉴定了油酸豆甾醇酯的化学结构。比较了豆甾醇和油酸豆甾醇酯在各种有机溶剂中的溶解度,可以得到在20℃的条件下,油酸豆甾醇酯和豆甾醇在正己烷中的溶解度之比达到了216.47,豆甾醇和油酸豆甾醇酯在乙醇中的溶解度之比达到了10.29,所以选用正己烷和无水乙醇混合溶剂萃取目标产物。以油酸豆甾醇酯的回收率和纯度为指标,筛选出分离提纯的工艺路线：以热的正己烷／无水乙醇混合溶剂对粗产物萃取,用热的(50℃)0.5 mol/L碳酸氢钾溶液洗涤的分离提纯路线。最终确定优化的分离工艺参数为：温度为50℃,其中正己烷：无水乙醇体积比(v：v)为1：1.5、正己烷：粗产物的液料比(v：m,mL/g)为8。对最佳酯化条件下得到的油酸豆甾醇酯粗产物,按照优化后的分离工艺条件进行纯化,最终得到目标产物油酸豆甾醇酯的回收率为92.23±3.35%,纯度为94.87土4.26%。