黄酮类化合物是天然产物和药用植物的重要活性成分之一。因其独特的化学结构，黄酮类化合物在抗炎、抗癌、酶抑制剂等方面具有良好的生物活性，是许多先导药物的前体。为了获得更好生物活性的先导化合物，本文对黄酮类化合物进行结构修饰，开展了如下研究工作：1)以柚皮苷为原料，经酸水解脱糖基、碘/吡啶脱氢、羟基甲氧基化、羟基的苄基保护、过氧丙酮（DMDO）氧化以及10%的钯/碳脱苄基等反应步骤，高产率合成了2个天然黄酮醇化合物5a、6b。重点探讨了DMDO法用于合成黄酮醇所做的改进，及这些改进对产率的影响。2)以柚皮苷为原料，经酸水解脱糖基、O-甲基化、碱性条件开环生成查尔酮、苄基保护、Algar-Flynn-Oyamada(AFO)反应、10%钯/碳脱苄基等反应步骤合成了新型橙酮化合物10。创新性地利用AFO法合成了未经文献报道的新橙酮类化合物。3)以合成的2个天然黄酮醇化合物5a、6b为母体，首次以“点击化学”的方法，将炔基化的黄酮醇类化合物与叠氮化的糖类化合物通过[3+2]环加成反应链接起来，得到一系列未见文献报导的黄酮醇糖缀合物12a-23a，12b-23b。4)所合成的化合物结构已由核磁共振氢谱(1HNMR)、质谱(MS)、红外光谱(IR)等方法进行了结构确认。5)选取白血病细胞株（HL-60），肝癌细胞株（SMMC-7721），肺癌细胞株（A-549），乳腺癌细胞株（MCF-7），结肠癌细胞株（SW480）五种肿瘤细胞株为靶细胞，对上述所合成的黄酮糖缀合物进行体外活性肿瘤测试(MTT法)。结果表明化合物15a对白血病细胞和乳腺癌细胞具有较强的抑制活性，IC50值分别为31.4μg/ml和15.9μg/ml。