含氮杂环化合物对我们人类有着诸多的影响,从衣食住行到科技进步,它们的身影无处不在。它们广泛存在于天然产物和药物分子中,其中具有喹啉类和喹唑啉酮类骨架的含氮杂环化合物广泛应用于药物化学和材料科学等领域,因此关于它们的合成研究一直是有机化学中的热门课题。在有机化学发展的历史长河中,使用过渡金属催化的方式合成含氮杂环化合物一直是主要策略。然而,金属参与的反应往往都伴随着副产物过多,反应条件严苛以及底物预官能团化困难等问题,这些都极大的限制了此类反应的发展。因此,开发更简单更温和的方式来构建喹啉类和喹唑啉酮类的氮杂环化合物仍然是研究热点。自由基化学在发展初期一直被认为是无序的难以控制的,直到二十世纪八九十年代以后自由基化学才得到快速发展,许多通过自由基历程来构建氮杂环化合物的研究被报道。在多种类型的自由基反应中,自由基串联反应的优点尤为突出。此类反应条件温和,步骤简单不需要分离中间体即可完成复杂化合物的构建,绿色清洁和原子经济等优点是大家青睐这种策略构建氮杂环化合物的重要原因。氰基易于转化为其他官能团,比如羰基、羧基和氨基,因此被广泛应用于有机化合物的合成中。N-氰基烯烃类的底物是构建喹啉类和喹唑啉酮类等化合物常用的前体,通过自由基串联环化的方式引入杂原子,避免了有毒试剂和苛刻的反应条件的使用。前人已经报道多例使用金属催化或者光催化基于该类型底物的自由基串联反应构建氮杂环化合物的应用。本文基于两个含有氰基的烯烃底物尝试研究无金属参与的更简单高效的反应模式来合成各种喹啉类衍生物,具体内容包括以下两个部分:1、N-氰基酰胺的无金属催化脱羰自由基串联环化反应构建喹唑啉酮和二氢异喹啉酮基于前人工作的基础上,对含有氰基的末端烯烃底物又做了进一步的探索,发展了一种简单的无金属催化的通过脱羰烷基化的自由基串联环化反应来构建喹唑啉酮以及二氢异喹啉酮。该策略通过各种各样的二级三级烷基醛的氧化脱羰与N-氰基酰胺烯烃的串联反应来实现C-C/C-N键的形成。2、基于不饱和双键氧化断键模式下的分子内构建4-氨基喹啉酮的反应研究发展了首例通过分子内碳碳双键氧化断裂的方式来构建4-氨基喹啉酮衍生物的方法。用简单的模式引入氨基,避免了叠氮化钠试剂的使用。该反应具有条件简单,原料便宜易得,收率高和底物适用性广等优点,也极大的丰富了 4-氨基喹啉酮衍生物。