杜仲化学成分及抗氧化活性研究

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杜仲(Eucommia ulmoides Oliver)为杜仲科(Eucommiaceae)杜仲属植物,主要分布于我国的陕西、四川、湖南、河北等地。药用杜仲,为干燥的杜仲树皮,其性温、味辛平,具有补肾益肝、降血压、治腰膝酸痛的功效。  本论文对杜仲皮95%乙醇提取物进行化学成分研究,利用系统溶剂萃取法、硅胶柱色谱法、大孔树脂柱色谱法、ODS柱色谱法、Sephadex LH-20柱色谱法、MCI柱色谱法、制备型HPLC等手段分离得到了23个化合物。通过理化常数测定、化学方法和波谱技术分析等,鉴定了它们的结构。酚酸类:原儿茶酸(1)、3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,2-丙二醇(2)、vanillactic acid(3)、熊果苷(4)、红景天苷(5)、异水杨苷(6)、4-羟基-苯乙醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、3,5-二甲氧基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖基苯酚(8)、3,5-二甲氧基-苯甲醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(20)、1,3-丙二醇-2-O-4-(3,5-二甲氧基-1-羟甲基)苯基醚(21);木脂素类:(+)-环橄榄素(9)、(+)-环橄榄素4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)、(+)-环橄榄素9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11)、牛蒡子苷(12)、(-)-橄榄素4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)、(-)-橄榄素4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14)、(+)-松脂素4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(15)、(+)-松脂素4,4-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(16);环烯醚萜类:京尼平苷(17)、eucomoside B methyl ester(18);黄酮类:山奈酚(19);甾体类:β-谷甾醇(22)、胡萝卜苷(23)。其中,化合物21为未见文献报道的新化合物,化合物2、3、6、8、10、11、12、18、20为首次从该属植物中分离得到。  通过ABTS和FRAP法对杜仲中分离得到的化合物1-21进行了抗氧化活性评估。实验结果显示:化合物5、9-11、19在ABTS自由基清除实验中具有较强的抗氧化活性,IC50分别为21.05μM、18.34μM、24.36μM、20.13μM和20.24μM,均强于阳性对照Trolox(26.35μM);化合物1、7、9、19在FRAP抗氧化活性测定实验中具有较强的抗氧化活一性,FRAP值分别为19.25 mmol/g、9.82 mmol/g、12.58 mmol/g、14.52 mmol/g,均强于阳性对照Trolox(9.02 mmol/g);其中化合物9和19在两种抗氧化测定方法中均表现出较强的抗氧化活性。
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