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4,4’-二氨基二苯甲烷（4,4’-MDA）是一种重要的有机化工中间体。针对液体酸催化剂腐蚀性强、难以重复使用和固体酸催化剂反应温度高、选择性低等缺点，本文制备了磺酸功能化离子液体和固载型离子液体，表征了其结构和酸性并考察了其在4,4’-MDA合成反应中的催化性能。首先，制备了一系列磺酸功能化离子液体，对其结构和酸性进行了表征，并评价了其催化苯胺（AN）与甲醛缩合制备4,4’-MDA反应性能。发现离子液体的催化效果与其酸强度正相关：[HSO3-bmim]CF3SO3的酸强度最高，催化效果最好。以[HSO3-bmim]CF3SO3为催化剂，考察了反应条件对4,4’-MDA合成反应的影响，得到适宜的反应条件为：n(AN)/n(HCHO)=5，w(cat.)/w(HCHO)=3.5，反应温度80℃，反应时间8h。在此条件下，苯胺转化率为36.3%，4,4’-MDA的收率和选择性分别为79.4%和87.9%。反应完后，利用萃取方法回收离子液体。紫外和红外表征结果表明，苯胺与离子液体的酸中心发生了化学作用。将回收的离子液体进行酸化处理后再用于下一次反应中，其重复使用4次，催化活性没有明显降低。采用HPLC-MS对4,4’-MDA合成反应体系进行定性分析，推测了该离子液体的催化作用机理。为了降低离子液体用量，简化后处理过程，通过三种反应途径制备了固载型离子液体，并对其催化苯胺与甲醛缩合制备4,4’-MDA反应性能进行了评价。发现固载型离子液体的催化效果与其固载量正相关：SiO2@[HSO3-ppim]CF3SO3-Ⅰ的固载量最高，催化效果最好。以SiO2@[HSO3-ppim]CF3SO3-Ⅰ为催化剂，考察了反应条件对4,4’-MDA合成反应的影响，得到适宜的反应条件为：w(cat.)/w(HCHO)=1.5，n(AN)/n(HCHO)=4，反应时间7h，反应温度80℃。在此条件下，苯胺转化率为40.1%，4,4’-MDA的收率和选择性分别为74.9%和94.5%。反应完后，经过滤回收催化剂。通过酸碱滴定法和红外表征，进一步佐证了苯胺与离子液体的酸中心发生了化学作用。利用酸化处理回收的催化剂，再用于下一次反应，可重复使用4次，催化活性没有明显降低。对比磺酸功能化离子液体与固载型离子液体对4,4’-MDA合成反应的催化性能，发现固载型离子液体具有苯胺用量小，催化剂TOF值高，4,4’-MDA选择性高，后处理简单的优点，充分体现出固载型离子液体的优越之处。