【摘 要】
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本论文包含两部分内容:1、自从1974年Heck实现首例金属催化的氨甲酰化反应以来,该类反应受到了研究者的广泛关注,有大量的文献报道了该类反应的方法,然而,这些方法中用到的一
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本论文包含两部分内容:1、自从1974年Heck实现首例金属催化的氨甲酰化反应以来,该类反应受到了研究者的广泛关注,有大量的文献报道了该类反应的方法,然而,这些方法中用到的一碳单位是一氧化碳,它是气体,而且有剧毒,在实际应用中有很多限制,开发和它等当量的一碳单位是亟待解决的难题。氨甲酰基硅烷是一类非常重要的有机硅试剂,在有机合成领域有着极其广泛的应用。此前,我们实验室就氨甲酰基硅烷在有机合成领域开展了一些工作,探索了高效制备氨甲酰基硅烷试剂的方法,并且发现该试剂可以作为氨甲酰化反应一碳单位的供体,与醛、酮、亚胺等底物进行加成反应。目前,开发氨甲酰基硅烷试剂的新的反应类型,扩展该类试剂的应用,是我们的主要研究内容。2、3-羟基-3-氨甲酰基-2-氧化吲哚衍生物是一类非常重要的骨架,在很多的天然产物和药物活性成分中都有该类骨架结构的存在。目前所能查到的文献中涉及合成该类骨架的方法主要有两种,一是三组分成环法,采用靛红为羰基化合物组分,无溶剂参与,绿色制备3-羟基-3-氨甲酰基-2-氧化吲哚化合物,并且有较高的反应收率。另一种是环化加成反应。直接利用有效的氨甲酰化试剂和氧化吲哚实施的加成反应还未见报道,因此,本实验设计了利用有机硅试剂和氧化吲哚的加成反应,获得3-羟基-3-氨甲酰基-2-氧化吲哚衍生物。整个实验反应条件温和,且不需要添加催化剂,产物一步合成,产率较高,实验操作简单易重复,且可以大规模生产。
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