经过一个多世纪的研究,自由基化学逐步摆脱了“高活难控”的歧视,其独特的反应活性和选择性,为解决一些难题时提供了一条新的思路。近年来,随着合成天然大分子、药物分子和新型有机材料等领域崛起,自由基反应因其操作方便、环境友好、高效经济等优点,吸引了大批科学家的兴趣,同时也取得了许多重大研究进展。本论文以药物分子meloscine的骨架结构为目标,提出了一个铜催化α-溴代物与酰胺的自由基串联环化合成具有meloscine的三元环骨架结构的喹啉衍生物的新型方法,主要包括如下个方面:（1）提出了本文的主要研究内容及其意义,并对原料和产物合成的方法进行了详细的描述。（2）系统的对反应条件进行了探索。对催化剂的种类、碱的种类、配体的种类、溶剂、反应温度及时间、添加剂种类进行了研究,并确定了最优的反应条件:N-（2-乙炔基苯基）苯磺酰胺化合物（0.2 mmol）,α-溴代丙烯基酯（酮）类化合物（1.5 equiv）,Cu（CH₃CN）₄PF₆（10 mol%）,L₁（10 mol%）,碳酸钾（1.1 equiv）,三氟甲苯（3.0 mL）,氩气保护,110^oC,反应12h,分离产率为80%。（3）考察了α-溴代物与酰胺在各种官能团取代时的反应情况。发现吸电子和供电子基团均有良好的收率,分离收率可达38%-89%,空间体积较大的取代基的收率低于空间体积小的取代基的收率,说明空间位阻对该反应有一定的影响,但遗憾的是该反应不适用于末端炔烃。反应共得到19个产物,所有产物的结构均通过¹H NMR、¹³C NMR和GC-MS表征验证。（4）对反应机理进行了研究。通过自由基捕获等控制实验的结果及借鉴已报的相关文献,推测该反应是由碳自由基启动的串联环化反应,并提出了可能的机理:α-溴代丙烯基酯在一价铜作用下脱溴产生自由基,进而进攻N-（2-乙炔基苯基）苯磺酰胺上的炔基,再经5-exo-trig关环,最后在氨基的亲核进攻下形成最终产物。