宽叶独行菜(Lepidium latifolium)化学成分研究

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宽叶独行菜(Lepidium latifolium)为十字花科(Cruciferae)独行菜属(Latifolium),一年至多年生草本或半灌木植物,生于海拔1800—3800 m的荒地,水边及农田附近,在我国主要分布于华北、西北等地。宽叶独行菜具有较强的抗逆性、抗旱性、耐盐碱性,生存能力较强,资源量大。根据文献报导,独行菜属植物主要含有的化学成分有黄酮类、生物碱类、烃类、氨基酸类、脂类及有机酸类等。宽叶独行菜可整株入药,微苦涩,性凉,清热燥湿,主治菌痢、肠胃炎等疾病,对胃肠疾病和咳嗽气喘的治疗有显著功效。利用各种分离材料,分离手段和纯化方法从宽叶独行菜乙醇浸膏中分离出40个单体化合物,通过理化性质和现代波谱技术,鉴定了所有化合物的结构,分别为(phenol,2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-1,1’,1"-phosphite(Q-1),β-sitosterol(Q-2),(3Z,6Z,9Z)-3,6,9-tricosatriene(Q-3),1-(tetradecyloxy)-tetradecane(Q-4),8,10-hentriacontanedione(Q-5),6,14-dimethyl-2-octadecanol(Q-6),15,17-dione-16-hentriacontanol(Q-7),2,2’-oxybis[2,5-bis(1,4-dimethylethyl)]–benzene(Q-8),N-nonanemercaptan(Q-9),5’R-tetrahydro-2’-oxopyranyllinolenate(Q-10),citrostadienol(Q-11),4-methyl-2,6-bis-(3-methyl-3-buten-1-yl)-phenol(Q-12),4-(hexadecylamino)-benzenepropanoic acid(Q-13),2,3-dihydroxypropyl ester hexadecanoic acid(Q-14),2,3-dihydroxypropyl ester heptadecanoic acid(Q-15),nitrophenyl-methanone(Q-16),1,2-dibutyl ester-1,2-benzenedicarboxylic acid(Q-17),lup-5,11,20-trien-23-ol(Q-18),1,5,9-cyclododecatriene(Q-19),urticifolene(Q-20),β-daucosterol(Q-21),(2S,3S,4R)-2-azido-1,3,4-docosanetriol(Q-22),(2S,3S,4R,10E)-2-[(2R)-2-hydroxytetracosano-ylamino]-10-octadecene-1,3,4-triol(Q-23),trilinolein(Q-24),β-sistosterol linoleate(Q-25),6,8,11-trimethyldodecanoic acid(2E)-3-methylhexadec-2-enyl ester(Q-26),1-linoleo-2,3-diolein(Q-27),1-octacosanol(Q-28),1-octacosanoic acid(Q-29),7-O-β-L-rhamno-pyra-nosyl-kaempferol-3-O-α-D–glucopyrano-side(Q-30),butyl 2-pyrrolidone-5-carboxylate(Q-31),1-pentacosanol(Q-32),p-hydroxybenzoic acid(Q-33),p-coumaric acid(Q-34),N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)–butanamide(Q-35),4-methylnonanoic acid(Q-36),N-(4-heptylphenyl)-2-naphthalenamine(Q-37),N-(4-cyclohexylphenyl)-2-naphthalenamine(Q-38),5-oxo-methyl ester proline(Q-39),3H-imidazole-4-carboxylic acid(Q-40)。化合物类型涵盖脂肪烃类、甾体类、苯衍生物类及其他类。其中Q-7为新化合物,除化合物Q-2、Q-21、Q-28、Q-29和Q-32外,其余35个化合物为首次从该植物中分离得到。论文同时对部分单体化合物进行了抗菌、抗氧化及抗肿瘤活性的初步筛选。通过微量肉汤稀释法,抗菌实验结果显示,含有酚羟基结构的化合物具有较好的抑菌活性,并且对革兰氏阳性菌的抑制作用强于阴性菌。抗氧化实验表明,含有酚羟基结构的化合物对DPPH具有更好的自由基清除能力。含有-NH基团的化合物对超氧阴离子具有更高的清除率。通过MTT法,将分离得到的部分化合物对3株肿瘤细胞MGC-803(人胃癌细胞)、T24(人膀胱癌细胞)、Hep G2(人肝癌细胞)进行了体外细胞毒性测试,结果表明:Q-16对3株肿瘤细胞,特别是MGC-803具有更好的抑制活性。此外,新化合物Q-7对3株肿瘤细胞也显示出一定的抑制率,其中,对MGC-803的抑制率最高。
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