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首先概述了(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈2在杂环化合物合成中的重要应用。然后以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈为中间体进行了苯并硫氮杂卓和苯并吡喃[2,3-b]喹啉酮类杂环化合物的合成。以3-氨基-2-丁烯腈为原料,在浓HCl作用下加热制备得到氰基丙酮,然后利用所制备的氰基丙酮与多种取代的苯甲醛经Knoevenagel反应得到一类重要的反应中间体2-芳烯基-3-氧代丁腈2,(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈2进一步与邻氨基苯硫酚在冰乙酸催化下制备得到一系列苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈衍生物。这些化合物均未见报道。所合成的目标化合物苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈衍生物同时含有硫原子和氮原子,结构新颖。以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈、5-取代-1,3-环己二酮为原料,在乙二醇中加热得到了10种新的3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃4衍生物,3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃衍生物再进一步与5-取代-1,3-环己二酮在对甲基苯磺酸催化下经Friedl nder反应一步合成出9个11-甲基苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10-酮衍生物5,这些化合物均未见报道。该合成法首次使用3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃衍生物作为苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10-酮衍生物的合成前体,操作简便,反应活性高,副产物少等。选取化合物3-乙酰基-2-氨基-7,7-甲基-4-(4-甲氧基苯基)-7,8-二氢-4H-苯并吡喃-5(6H)-酮4d和8-(呋喃-2-基)-12-(4-甲氧基苯基)-3,3,11-三甲基-3,4,7,8,9,12-六氢-1H-苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10(2H)-二酮5e进行了单晶培养,进一步证实了它们的空间构型。全文以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈衍生物为中间体合成得到了新的苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈、苯并吡喃、苯并吡喃[2,3-b]并喹啉酮衍生物,共27个杂环化合物。所有化合物结构均经IR,1H NMR和MS予以表征。