天然或非天然的氨基酸对于生命科学及药物合成的研究具有非常重要的意义，色氨酸就是其中一类非常重要的氨基酸。研究氨基酸的合成一直都是有机化学中的热点课题，发展一种高效、简便的合成光学活性的色氨酸及其衍生物显得十分的必要。本论文主要研究通过吲哚类化合物和硝基丙烯酸酯的Michael加成反应，高选择性的得到加成产物，进一步对加成产物的还原，得到色氨酸的衍生物。现将本论文摘要如下：　　 1.设计并合成了一系列的α-硝基丙烯酸酯和β—硝基丙烯酸酯，通过对大量路易斯酸的筛选，分别在Yb(OTf)3和Cu(OTf)2的催化下实现了与吲哚的Michael加成反应，高选择性地得到加成产物。并且反应在In(OTf)3的催化下可以在水相中顺利的进行。通过对硝基的还原，得到色氨酸的类似物。　　 2.在4A分子筛的存在下，反应通过硝基乙酸乙酯和多聚甲醛in situ生成的α—硝基丙烯酸酯，与吲哚化合物反应，实现了one-pot反应合成色氨酸衍生物，解决了不稳定的Michael受体合成难的问题，而且反应不需要其它的金属催化剂就能高产率地得到加成产物。反应产物可以衍生为重要的结构模块四氢—β—咔啉。　　 3.在上述三组分one-pot反应的基础上，反应产物还可以继续与甲醛或者β—硝基苯乙烯反应。在手性有机小分子的催化下，实现了四组分的one-pot不对称反应，合成了一系列具有光学活性和季碳手性中心的1，3—二硝基化合物。　　 4.通过对手性路易斯酸和有机小分子催化剂的筛选，首次实现了吲哚化合物和硝基丙烯酸酯的不对称Michael加成反应。反应在Cu(OTf)2双噁唑啉配体的催化下，以非常高的立体选择性得到加成产物，ee值可达99％。通过对加成产物的衍生，确定了产物的绝对构型，给出了反应的催化过渡态。在酸性条件下还原硝基，还原过程中底物没有明显得消旋现象，建立一种合成光学活性的色氨酸衍生物的新方法。