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虽然芳香化合物的不对称氢化已经取得了迅猛的发展,但是,目前还没有关于硝基芳香化合物和芳香胺化合物的不对称氢化的报道。本论文研究了硝基芳香化合物3-硝基喹啉及芳香胺化合物喹啉-3-胺的不对称氢化反应。首先,采用手性磷酸为催化剂,1,4-二氢吡啶为氢源,实现了3-硝基喹啉的不对称转移氢化,以最高99%的收率和99%的ee值得到一系列手性环状硝基化合物。初步的机理研究表明反应的启动步骤为1,4-氢化。反应先经历1,4-氢化生成烯胺中间体,烯胺中间体在手性磷酸的作用下异构化为亚胺,随后被快速地1,2-氢化生成目标产物。此外,该合成方法学作为关键步骤用于一种P物质拮抗剂的手性合成。其次,采用[Ir(COD)Cl]2/DifluorPhos/I2催化体系,实现了喹啉-3-胺的不对称氢化,以最高99%的收率和94%的ee值得到一系列的手性环外胺化合物。这是第一例高对映选择性的芳香胺化合物的不对称氢化。在底物的氨基上引入邻苯二甲酰基(Phth)对反应的成功很重要。它不仅有效地降低了底物及还原产物的强配位能力,而且其吸电子能力还可以提高底物的反应活性,此外还可以抑制副反应的进行以提高反应的非对映选择性。再次,采用Pd(OCOCF3)2作为金属前体,轴手性双膦配体为配体,三氟醋酸作为添加剂,也实现了喹啉-3-胺的不对称氢化,以最高97%的收率和90%的ee值得到相应的手性环外胺化合物。该反应进一步扩展了钯催化剂在不对称氢化中的应用。最后,采用手性磷酸为催化剂,Hantzsch酯为氢源,实现了2位为芳基的喹啉-3-胺底物的高对映选择性的不对称转移氢化,以最高99%的ee值得到一系列的手性环外胺化合物。我们之前所发展的铱及钯催化的喹啉-3-胺的不对称氢化,对2位为烷基的底物都能够高对映选择性地得到相应的手性环外胺化合物,但是,对2位为苯基的底物,相应产物ee值都较差。所以该策略对我们之前的工作起到很好的补充作用。初步的机理研究表明反应的主要中间体为环内亚胺。