氨基甲酸酯的合成、自组装及α-溴代物合成新方法的探索

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本文通过异氰酸酯与醇加成的方法合成了四个氨基甲酸酯类化合物(其中三个为新化合物),分别是1,4-苯二甲基α,α’-二(N-苯基氨基甲酸酯)(H1)、氨三乙基2,2’,2”-三(N-苯基氨基甲酸酯)(H2)、二(2-吡啶甲基)1,4-苯二(氨基甲酸酯)(H3)、二苄基4-甲基-1,3-苯二(氨基甲酸酯)(H4),使用红外光谱、核磁共振氢谱表征了化合物的结构。测定了化合物H1的晶体结构,并研究了它的自组装行为,分析了该化合物在固体状态下的聚合行为。本文通过甘脲的溴代合成了一种新型的溴载体,溴代甘脲(BGU),通过溴代甘脲与甲苯、二甲苯、均三甲苯、1-甲基萘、2-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶等物质的溴代反应,研究了其溴代活性。实验结果表明,BGU作溴化剂具有高选择性,反应时进攻苄位氢原子,因此BGU可作为苄位引入溴原子的溴化试剂。研究结果表明,环境因素(光或引发剂)对BGU的溴代反应有很大的影响。在光或偶氮二异丁腈的引发下,悬浮于CCl4溶液中的BGU可使甲苯等发生苄位上的选择溴代反应,且产物易于分离;而在不加引发剂或者无光照情况下,不仅苄位溴代产率低,而且伴有较多的副反应。
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