红树植物是热带、亚热带海岸潮间带特有的高等植物类群,通常为耐盐常绿乔木或灌木。红树林湿地是以红树植物为主体生物群落组成的潮滩湿地,有“海岸卫士”之称。全球现有红树植物约80余种,可分为真红树和半红树两大类。木果楝属（Xylocarpus）是属于楝科的唯一一属真红树植物,其主要次生代谢产物为柠檬苦素。柠檬苦素不仅结构骨架多样,而且生物活性广泛,是近年来天然产物学者和合成化学家关注的热点类型天然产物之一。本论文研究的红树植物（X.moluccensis）种子分别采集于泰国董里府和印度克里希纳河口的红树林湿地。首先,对泰国红树植物材料的柠檬苦素进行了研究。通过乙醇提取、乙酸乙酯萃取,常压正、反相硅胶柱层析,以及高效液相色谱分离得到了39个柠檬苦素化合物,并利用电喷雾质谱、核磁共振波谱、单晶X-射线衍射、圆二色光谱的量子化学计算技术确定了它们的结构。其中新柠檬苦素22个,已知柠檬苦素17个。22个新柠檬苦素分别是trangmolins A-F（1-6）、thaixylomolin Q（7）、xylomolins A₁,A₃-A₆（8-12）、xylomolins B₁-B₂（13-14）、xylomolins D-E,H-I（15-18）、6R-hydroxymoluccensin A（19）、化合物20、化合物21、化合物22。其中trangmolins A-C（1-3）结构中C1?C30键合和trangmolin D（4）中C3?C30键合形成了两类全新的柠檬苦素A/B碳环稠合骨架类型。Trangmolin E（5）为首次发现的C2-C3键氧化断裂的新骨架类型柠檬苦素。化合物21是C9?C10键氧化断裂后C-3和C-9通过氧桥连接而成的新骨架类型柠檬苦素;而化合物22则是C2?C1键氧化断裂后C-2与C-6通过氧桥连接成环的新颖骨架类型柠檬苦素。以上共计5种新骨架类型柠檬苦素。从印度克里希纳河口的同种红树植物种子中首次分离鉴定了C₂-对称的轴手性柠檬苦素二聚体,命名为krishnadimer A（40）。该二聚体是一类新的非联芳类轴手性天然产物。采用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）诱导的碳-碳自由基氧化偶联方法成功地实现了krishnadimer A的仿生合成,并得到该二聚体的一对阻转异构体衍生物40a/40b。采用铜靶单晶X-射线衍射技术和电子圆二色光谱的Cotton效应比对分析证实了krishnadimer A的C15-C15’轴旋转受阻,且为（P）-型;而40b的C15-C15’轴亦旋转受阻,但为（M）-型。活性测试结果表明上述柠檬苦素二聚体的轴手性与抗肿瘤活性密切关联。以结构多样性合成为导向,在不同的氧化偶联条件下获得了另外10个、共计6类新柠檬苦素二聚体,分别是41、41’、42、42’、43、43’、44、45、46a和46b。抗肿瘤活性测试结果表明C15-C15’中心轴为（M）-型的二聚体46b对人三阴性乳腺癌MDA-MB-231和MDA-MB-453细胞系显示出较强的细胞毒活性和良好的选择性,IC₅₀值分别为5.57±1.48和3.93±0.75μM。作用机制研究表明46b将上述癌细胞的细胞周期阻滞在G2/M期,能够诱导癌细胞凋亡,并增加癌细胞中活性氧（ROS）的累积。裸鼠移植瘤体内活性评价表明在30 mg/kg的剂量下,隔天静脉注射4周后,46b对人三阴性乳腺癌MDA-MB-453移植瘤的抑制率为63.83%。（M）-型和（P）-型二聚体的吉布斯自由能计算结果表明（M）-型的C15-C15’手性轴更稳定。这可能是46b抗三阴性乳腺癌活性的关键。本论文首次报道了轴手性柠檬苦素二聚体的体内抗癌活性。