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荔枝核为无患子科植物荔枝(Litchi chinensis)的种子,是我国药典收录的中药。唇形科植物细花线纹香茶菜(Isodon lophanthoides var.graciliflora)为民间药“溪黄草”的商品来源之一,用于生产“消炎利胆片”等中成药。芸香科植物黄皮(Clausena lansium)果实有消食、化痰、理气功能。为阐明这三种药材的生物活性物质,我们对它们的化学成分进行了研究。
“黑叶”品种鲜荔枝核破碎后用乙醇浸泡,提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。经硅胶、反相硅胶、葡聚糖凝胶、大孔树脂柱色谱分离和高效液相色谱制备,从各萃取部位共得到31个化合物。利用光谱和化学方法,确定了它们的化学结构,包括7个原花青素:荔枝单宁A1(1)、荔枝单宁A2(2)、aesculitaninA(3)、表儿茶素-(2β→O→7,4β→8).表阿夫儿茶素.(4α→8)一表儿茶素(4)、原花青素A1(5)、原花青素A2(6)和原花青素A6(7),9个黄酮:表儿茶素(8)、表儿茶素-(7,8-bc)-4β-(4-羟基苯基)-二氢-2(3H)-吡喃酮(9)、荔枝苷D(10)、(-)乔松素7-O-新橙皮糖苷(11)、(-).乔松素7-O-芸香糖苷(12)、花旗松素4’-O-β-D-吡喃葡萄糖昔(13)、山奈酚7-O-新橙皮糖苷(14)、柽柳素3-O-芸香糖苷(15)和根皮苷(16),4个桉烷倍半萜苷:荔枝苷A(17)、荔枝苷B(18)、pumilaside A(19)和funingensinA(20),4个脂肪酸:荔枝苷C(21)、(2S)-1-O-亚油酸-3-O-β-D-吡喃半乳糖基甘油酯(22)、(2S)-1-O-棕榈酸-3-O-[α-D-吡喃半乳糖基(1→_6)-β-D-吡喃半乳糖基]甘油酯(23)和姜糖脂C(24),以及松脂素4’-O-BD-吡喃葡萄糖苷(25)、苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷(26)、乙基β-D-吡喃葡萄糖苷(27)、乙基α-D-吡喃葡萄糖苷(28)、胞苷(29)、β-谷甾醇(30)和豆甾醇(31),其中l、2、10、17、18和21为新化合物,5、6、8、11、30和31以外的已知化合物为首次从荔枝核中分离得到。活性测定结果表明,化合物1-9的铁离子还原抗氧化力(FRAP)和DPPH自由基清除活性均强于L-抗坏血酸,化合物2对柯萨奇病毒B3(CVB3)、3和6对人单纯疱疹病毒1型(HSV-1)显示体外抑制活性;化合物10、13、14和19在体外对人肺癌A549、肺腺癌LAC、肝癌Hep-G2和宫颈癌HeLa细胞株显示毒性;化合物5,6对cAMP磷酸二酯酶活性有抑制作用。
从细花线纹香茶莱水提物中分离鉴定了17个苯丙素类化合物:线纹香茶菜甲素(32)、细花线纹香茶菜苷A(33)、细花线纹香茶菜苷B(34)、细花线纹香茶菜苷C(35)、细花线纹香茶菜苷D(36)、细花线纹香茶菜苷E(37)、咖啡酸(38)、乙烯基咖啡酸酯(39)、丁香脂素(40)、丹参素甲酯(41)、迷迭香酸(42)、迷迭香酸甲酯(43)、isorinic acid(44)、3,4-二羟基苯基乳酸(45)、丹参素(46)、(-)-8-羟基松脂醇8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(47)和cedrusin9-O-B-D-glucopyranoside(48),其中32-37为新化合物,其它化合物均为首次从该材料中分离得到。细花线纹香茶菜水提物、化合物33和42具有促进人肝细胞中谷胱甘肽的产生和抑制谷胱甘肽降低的活性。
从黄皮果分离得到20个化合物,分别鉴定为clausamideⅢ(49)、clausamideⅣ(50)、clausamide V(51)、N-甲基-N-顺-苯乙烯肉桂酰胺(52)、lansamide-I(53)、N-甲基肉桂酰胺(54)、(-)-黄皮酰胺(55)、ζ-黄皮酰胺(56)、黄皮苷I(57)、块茎酸吡喃葡萄糖苷(58)、8-羟基补骨脂内酯(59)、茴香酮(60)、(+)-(E)-α-santalen-12-oic acid(61)、curcumenoic acid(62)、β-谷甾醇(30)、豆甾醇(31)、β-胡萝卜苷(63)、5-羟甲基糠醛(64)、异丙基β-D-吡喃葡萄糖苷(65)和原儿茶酸(66),其中49-51和57为新化合物,58、62、64和65为首次从该材料中分离得到。