位阻诱导的肼桥联二吡咯类硼杂荧光染料的合成及性质研究

来源 :安徽师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:freeman_1982
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氟硼配位的肼桥连二吡咯类荧光染料近年来吸引了越来越多的关注,逐渐成为荧光染料中的明星分子。该类化合物具有很多突出的理化性质,例如:接近红外的波长、高的固液态荧光量子产率、灵活多变的修饰位点等。正是因为这些优异的光化学性能使得其在很多领域中有着普遍的应用。肼桥连二吡咯类硼杂染料不仅可以通过官能团的修饰衍生来调控其相应的光化学性质,而且还可以通过改变其配位方式去调控化合物的性质。因此对肼桥连二吡咯类硼杂荧光染料的官能团修饰以及配位方式的探索对于研究该类化合物的实际应用具有重要的意义。  在文献调研与课题组前期工作的基础上,系统地研究了BOPHY的溴化反应,从配体以及BOPHY着手,使用不同的溴化手段对其进行溴化,最终得到不同溴取代BOPHY的反应条件。而且,溴化后的BOPHY具有良好的反应性以及反应活性。  通过α-位乙酰基吡咯以及α-位苯甲酰基吡咯在酸催化下与水合肼缩合,制得meso-位具有取代基团的肼桥连二吡咯。并且利用meso-位取代基与三氟化硼乙醚及苯硼酸类化合物中硼原子所连基团之间的空间排斥作用,合成出一种不共平面的5,5,6,5-四圆环刚性结构的新型配位化合物。新化合物分子中硼原子均采用四面体构型,其中轴向取代的基团在锥体排列的顶点位置,这类化合物具有更长的吸收和荧光发射波长,更大的stokes位移(150nm)。同时该类化合何物还具有粘度诱导荧光增强性质以及聚集诱导荧光增强效应(AIE)。
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